alpha-(苯甲酰氧基)-4-甲氧基苯乙腈 | 6948-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(苯甲酰氧基)-4-甲氧基苯乙腈
• 英文名称: 2-(benzoyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: Benzeneacetonitrile, alpha-(benzoyloxy)-4-methoxy-；[cyano-(4-methoxyphenyl)methyl] benzoate
• CAS: 6948-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UZTVZFUYUHGEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(苯甲酰氧基)-4-甲氧基苯乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 对甲氧基苦杏仁酸
  参考文献：
  名称：

  Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1912, vol. <4> 11, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 生成 alpha-(苯甲酰氧基)-4-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸钾 (II) 作为对环境无害的氰化物源的一锅三组分无溶剂氰基芳酰化反应

  摘要：

  已经描述了一种使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环境友好的氰化物源和三乙胺作为催化剂的醛的一锅三组分溶剂树氰基芳酰化的有效方法。该方法具有不使用剧毒氰化剂和挥发性有机溶剂的优点。此外，使用简单的后处理程序以高产率获得了产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258495

文献信息

• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。
• A Convenient and Improved Method for the Preparation of Cyanohydrin Esters from Acyl Cyanides and Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1055/s-1996-4361

  日期：1996.10

  Various kinds of cyanohydrin esters can be obtained in good to excellent yields from aldehydes by treatment with acyl cyanides in a heterogeneous mixture of aqueous potassium carbonate and acetonitrile.

  通过在水性碳酸钾和乙腈的异相混合物中用酰基氰化物处理醛，可以获得多种氰醇酯，收率良好至优异。
• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• DMAP-Organocatalyzed <i>O</i>-Silyl-<i>O</i>-(or <i>C</i>-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Vincent Dalla、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2007-968028

  日期：2007.2

  A mild and efficient transprotection of alcohols from silyl ethers 1a-f to benzoates 2a-f is reported in fair to good yields (50-98%). This silyl-acyl exchange reaction proceeds readily in ­acetonitrile at room temperature in the presence of benzoyl fluoride and DMAP as an acyl transfer catalyst. A two-step ‘one-pot’ DMAP-catalyzed silylcyanation-transprotection sequence which gives the corresponding O-benzoyl cyanohydrines 2g-l in high yields (72-98%) from various benzaldehyde and ketone derivatives is also reported. This original organocatalytic acyl transfer process was also found to be effective in the O-benzoylation of trimethysilyl enolates 1m-o, providing enol esters 2m-o. Lastly, the potential of this strategy is also illustrated by a DMAP-mediated Claisen condensation between ketene silyl acetals 1p-r and benzoyl fluoride.

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。
• Cyanohydrins as substrates in benzoin condensation.
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96667-0

  日期：1985.1

  substrates in the benzoin condensation. They were treated with aromatio aldehydes under phase-transfer conditions to result in benzoin benzoates. By this method aldehydes which fail to undergo condensation using traditional conditions could be converted into benzoins. By the Umpolung of reactivity of the pertinent aldehyde it was possible to prepare both isomeric unsymmetrical benzoins, including the

  芳族醛的邻苯甲酰氰醇已被用作安息香缩合反应的底物之一。它们在相转移条件下用芳香醛处理，得到苯偶姻苯甲酸酯。通过这种方法，在传统条件下无法缩合的醛可以转化为苯偶姻。通过相关醛的反应性的Umpolung，可以制备两种异构的不对称安息香，包括热力学上较不稳定的安息香。