1-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮 | 15482-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-p-Anisyl-1-hydroxy-propanon-(2)
• CAS: 15482-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD09032415
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UVVXGUZSUNRWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1678.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin,I.; Verrier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1052 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Effect of Water on the Functionalization of Substituted Anisoles with Iodine in the Presence of F−TEDA−BF₄ or Hydrogen Peroxide
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo052021n

  日期：2006.2.1

  oxidation of a hydroxy benzyl functional group to benzaldehyde using F−TEDA−BF4. Water is an effective medium for functionalization of anisole, p-methoxy benzyl alcohol, 1-(4-methoxyphenyl)ethanone, o-dimethoxy benzene, m-dimethoxy benzene, and p-dimethoxy benzene, whereas F−TEDA−BF4 as a mediator/oxidizer could be replaced by hydrogen peroxide in the case of the functionalization of 1-(4-methoxyphenyl)ethanone

  发现水是在Selectfluor F-TEDA-BF 4存在下使用碘将取代的茴香醚官能化的便捷反应介质或过氧化氢作为介体和氧化剂。观察到两种类型的官能化：碘化或氧化。在加碘过程中，建立了两种反应路线。在第一种方法的情况下，对于选择性和有效的碘官能化，实现了高碘原子经济性，底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比= 2：1：1.2。建议该路线采用亲电子碘化反应过程，氧化剂将释放的碘化物阴离子转化为碘。对于第二反应路线，观察到底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比＝ 1∶1∶1，并且碘原子的经济性较低。在这种情况下，建议在反应的第一步中形成离子自由基。4。水是苯甲醚的官能化，有效介质p -甲氧基苄醇，1-（4-甲氧基苯基）乙酮，Ô二甲氧基苯，中号二甲氧基苯，和p二甲氧基苯，而F-TEDA-BF 4作为介体/氧化剂可通过在1-（4-甲氧基苯基）乙酮的官能的情况下，过氧化氢被取代，ö二甲氧基苯，中号
• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• 一种利用α-羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110452148B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明公开了一种利用α‑羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法，所述方法包括以下步骤：在反应容器中加入α‑羟基酮、丙二腈、醇和碱，得混合液，混合液中α‑羟基酮、丙二腈、醇为原料，醇同时作为溶剂，碱作为促进剂，将反应容器抽真空后通入氮气保护，加热、搅拌反应，反应结束后冷却至室温，得反应液，将反应液分离纯化，得到所述多取代吡咯化合物。具有原料易得，不需要过渡金属催化剂，原子经济性高，对官能团适应性好和底物适用性广等优点；该方法操作安全简单，便于工业生产，具有潜在的应用价值。
• Aerobic oxidative iodination of ketones catalysed by sodium nitrite “on water” or in a micelle-based aqueous system
  作者：Gaj Stavber、Jernej Iskra、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b902230a

  日期：——

  oxidative iodination of ketones in aqueous media was achieved by using molecular iodine as the source of iodine atoms, air as the terminal oxidant, sodium nitrite (NaNO2) as the catalyst and H2SO4 as the activator of the overall catalytic process. The efficiency of the reaction, resulting in α-iodo ketones, was significantly improved in an aqueous solution of the anionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS)

  选择性和有效的好氧氧化 碘化 分子筛分析水介质中酮的含量 碘 作为 碘 原子，空气作为终端氧化剂， 亚硝酸钠（NaNO 2）作为催化剂和H 2 SO 4作为整体的活化剂催化过程。在阴离子水溶液中，产生α-碘酮的反应效率显着提高。两亲的 十二烷基硫酸钠 （SDS），能够 自组装形成基于胶束的聚集体，从而形成反应性胶束系统。芳基甲基酮碘官能化的区域选择性受所用反应介质的调节：在基于胶束的水性体系中，甲基 碘化，而在无水MeCN中形成的芳基碘具有高选择性。