2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid | 86748-77-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: N-Boc threonine；tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid；3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 86748-77-8；2592-18-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: LLHOYOCAAURYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -8.5 º (c=1, acetic acid)
• 沸点：
  360.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2470 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  密封保存于-20°C的阴凉干燥处。

制备方法与用途

用途

Boc-L-苏氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作生化试剂。

应用

Boc-L-苏氨酸主要应用于多肽合成，并广泛用于多种药物以及生物技术领域。苏氨酸因其广泛的用途和作用，在现有技术中常将Boc作为保护基对L-苏氨酸进行保护处理。Boc-L-苏氨酸已成为多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备

1. 将15.8 g L-苏氨酸加入200 ml 0.0005 mol/L 碳酸氢钾溶液中搅拌溶解，再分三次分别加入8 g (Boc)₂O，每次反应2小时。

2. 反应结束后，用0.001 mol/L 盐酸调节pH至3，然后使用醋酸叔丁酯（0.4 L/次）萃取产品三次。合并酯层后，用盐水洗涤直至中性，加入15克无水硫酸钠干燥8小时。

3. 过滤后，减压浓缩滤液，加入50 ml 石油醚搅拌结晶。离心出产物并烘干，最终得到22.4 g产品，产率为91.73%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-ΔAbu-OBn
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229
• 作为产物：
  描述：

  DL-Threonine 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-氟-4-（1-哌嗪基）喹啉的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  背景：合成了三个系列的新型7-氟-4-（1-哌嗪基）喹啉（I1〜I6，II1〜II2和IV1〜IV4）。通过甲基噻唑基咪唑（MTT）分析，在体外针对表达高水平EGFR的三种人类癌细胞系，即SGC-7901细胞，BEL-7402细胞和A549细胞，评估了它们的抗肿瘤活性。 方法：合成，表征和评价三个系列的喹啉衍生物的体外抗肿瘤活性。 结果与讨论：通过光谱分析证实了新合成化合物的结构。初步的生物测定表明，化合物I1，I10和II1的抗肿瘤活性优于其余目标化合物和吉非替尼针对基于A549细胞的测定，表明化合物I，I10和II1是潜在的癌症治疗药物。结果表明，哌嗪基上的替代物显着影响抗肿瘤活性。 结论：这些结果对于发现更有效的新型抗肿瘤化合物是有用的，并且正在进行进一步的研究。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180820131036

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• 一种O-甲基-苏/酪氨酸的制备方法
  申请人：滨海吉尔多肽有限公司

  公开号：CN108003048A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法，主要解决目前方法中有毒试剂易挥发，试剂危险，步骤长，收率低等缺点。本发明的技术方案：一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法包括以下步骤：N‑叔丁氧羰基‑苏/酪氨酸在氢氧化钠催化下，与硫酸二甲酯反应生成N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸，N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸再用酸性物质脱除叔丁氧羰基，即可得到产物O‑甲基‑苏/酪氨酸。本发明的产物，在抗生素和多肽药物领域均有重要应用。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NMDA DE SPIRO-LACTAME ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201283A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201285A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed. Formula (I).

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。公式（I）。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .