9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one | 684284-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one
• 英文别名: 9-benzhydryloxy-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-(2-trimethylsilylethoxy)-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one
• CAS: 684284-66-0
• 化学式: C₃₆H₃₅FN₂O₃Si
• 分子量: 590.769
• InChiKey: CPHVXWJDDJENTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one 在 2-amino-1,2,4 thiadiazole 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以68%的产率得到[9-benzhydryloxy-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-8-oxo-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl] N-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRE-ORGANIZED TRICYCLIC INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES PRÉORGANISÉS INHIBITEURS D'INTÉGRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004035576A3
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-fluoro-benzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoline-6,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR studies of novel and highly active tri-cyclic HIV integrase inhibitors

  摘要：

  A novel class of tri-cyclic HIV integrase inhibitors were designed based on conformational analysis of 1,6-naphthyridine carboxamide compound L-870810 and docking the designed inhibitor into the active site of our integrase enzyme model. The efficient syntheses of pyrroloquinoline tri-cyclic analogs are described. The SAR studies resulted in the identification of a lead compound that is more potent and more soluble than L-870810. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.016
• 作为试剂：
  描述：

  2-Amino-1,2,4 thiadiazole 、 三乙胺 、 氯磺酰异氰酸酯 、 四丁基氟化铵 、 四氢呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one 、 四氢呋喃 、 盐酸 、 Brine 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以to give dimethylaminopyridine adduct 227 (0.033 g, 0.046 mmol, 68%.) 1H NMR (CDCl3) δ 8.97 (dd, 1H), 8.54 (d, 2H), 8.19 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.72 (d, 4H), 7.42 (dd, 1H), 7.26-7.14 (m, 7H), 7.02 (dd, 2H), 6.52 (d, 2H), 4.74 (s, 2H), 4.17 (s, 2H), 3.22 (s, 6H.) MS的产率得到2-二甲氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。

  公开号：

  US20060116356A1

文献信息

• Integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20070072831A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• [EN] PHOSPHONATE ANALOGS OF HIV INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES DE PHOSPHONATE DE COMPOSES INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2005117904A3

  公开（公告）日：2006-07-27
• [EN] PRE-ORGANIZED TRICYCLIC INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES PRÉORGANISÉS INHIBITEURS D'INTÉGRASE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2004035576A3

  公开（公告）日：2004-06-24