boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH | 59481-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosyldiglycyl-L-phenylalanyl-L-methionine；N-tert-butoxycarbonyltyrosylglycylglycylphenylalanylmethionine；N^α-Boc Methionine Enkephalin；BOC-L-Met-enkephalin；Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met；Boc-met-enkephalin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 59481-77-5
• 化学式: C₃₂H₄₃N₅O₉S
• 分子量: 673.788
• InChiKey: OXPQHPVFIVMOOJ-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.

  摘要：

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1672
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸在固相肽合成中去除NT-丁氧基-羰基保护基团的用途

  摘要：

  摘要 通过 Leu-5 和 Met-5 脑啡肽酸的合成，证明了对甲苯磺酸在 THF/CH2Cl2 中用于去除固相肽合成中 Boc 的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397919108016770

文献信息

• On the use of carboxamidomethyl esters (cam esters) in the synthesis of model peptides. scope and limitations
  作者：Jean Martinez、Janine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96451-8

  日期：1985.1

  protecting group for peptide synthesis was demonstrated. The synthesis of the chemotactic peptide For-Met-Leu-Phe-OH as well as the synthesis of Met-enkephalin using CAM ester as carboxyl terminal protection were performed. These esters showed good stability during acidolytic removal of BOC N-protecting group, during hydrogenolysis of Z N-protecting group and during removal of FMOC N-protecting group. CAM

  证明了羧酰胺基甲基酯（CAM酯）作为用于肽合成的羧基保护基的用途。进行了趋化肽For-Met-Leu-Phe-OH的合成以及使用CAM酯作为羧基末端保护的Met-脑啡肽的合成。这些酯在酸解去除BOC N-保护基期间，Z N-保护基的氢解期间和FMOC N-保护基的去除期间显示出良好的稳定性。CAM酯可被NaOH 0.5 N或Na 2 CO 3迅速裂解。但是，当序列中存在天冬氨酸的β-苄基酯时，我们未能成功地选择性除去CAM酯。
• Polypeptide and its production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04358440A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  Novel polypeptide of the formula: H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Lys-Pro-Tyr-Thr-Lys-Gln-Ser-His-Lys-Pro-Leu-Ile-Thr-L eu-Leu-Lys-His-Ile-Thr-Leu-Lys-Asn-Glu-Gln-OH is useful as an analgesic agent. Methods of its preparation are also disclosed.

  该公式的新型多肽为：H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Lys-Pro-Tyr-Thr-Lys-Gln-Ser-His-Lys-Pro-Leu-Ile-Thr-Leu-Leu-Lys-His-Ile-Thr-Leu-Lys-Asn-Glu-Gln-OH，可用作镇痛剂。同时还公开了其制备方法。
• Synthesis of enkephalins by the method of polymeric activated esters based on 4-hydroxy-3-nitrobenzophenone
  作者：E. I. Grigor'ev、S. V. Chernova

  DOI：10.1007/bf00597660

  日期：1989.7
• New protective groups for peptide synthesis. 4. Chromone-derived protection for amine and carboxyl functions
  作者：D. S. Kemp、Gunnar Hanson

  DOI：10.1021/jo00337a030

  日期：1981.11
• GRIGOREV, E. I.;CHERNOVA, S. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 547-553
  作者：GRIGOREV, E. I.、CHERNOVA, S. V.

  DOI：——

  日期：——