cis-alloocimene | 673-84-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-alloocimene
• 英文别名: (E,Z)-2,6-dimethyl-2,4,6-octatriene；2,6-dimethyl-(E,Z)-2,4,6-octatriene；4-cis-6-cis-alloocimene；Z,Z-allo-ocimene；cc-alloocimene；cis-allocimene；2,4,6-Octatriene, 2,6-dimethyl-, (4Z,6Z)-；(4Z,6Z)-2,6-dimethylocta-2,4,6-triene
• CAS: 673-84-7；3016-19-1；7216-56-0；17202-19-6；79026-52-1；79026-53-2；135500-75-3；17202-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GQVMHMFBVWSSPF-BHJHHZOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.5°C
• 沸点：
  73-75 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.811 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  156 °F
• LogP：
  4.392 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  1993
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RH2010000
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S23,S24/25

制备方法与用途

2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯是在Amberlyst-15树脂存在下芳樟醇反应的副产物。这种化合物的混合物及其纯净形式都具有令人愉快的气味，因此常用于香料工业。

2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯也是一种烯烃类衍生物，可用于农药的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-alloocimene 、 2-(2,4-Di-tert-butyl-6-hydroxy-phenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到2,3-trans-dimethyl-2-(4-methylpenta-1,3-dienyl)-2,3-dihydro-5,7-bis(1,1-dimethylethyl)-1,4-benzooxathiine
  参考文献：
  名称：

  Novel cycloadditions of ortho-thioquinones with acyclic dienes: expeditious synthesis of 1,4-benzooxathiines

  摘要：

  邻硫酮类化合物由N-(邻羟基苯硫基)酞酰亚胺现场生成，能轻易与非环二烯发生[4 + 2]环加成反应，得到新型杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/b106265b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 limonene. 作用下， 生成 cis-alloocimene
  参考文献：
  名称：

  液相中西甲烯热异构化的动力学和机理研究

  摘要：

  在90–150°C范围内，已研究了液相中西烯的热异构化速率。罗汉草素消失的速率常数可以表示为k  =1。3×10 10 e – 11994. 2 / T（min – 1），由此我们可以推断出活化能为99.7 kJ mol –1，而指数前因子为1.3×10 10  min –1。为罗勒烯的消失半衰期可通过表达吨1/2  = 5 2×10 - 11 ë 11994. 2 / Ť（分钟）。该结论得到了研究结果的支持，即当温度低于100°C时，龙须菜是安全的。包括有关转换机制的讨论。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1925

文献信息

• Hetero Diels–Alder reactions of 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with acyclic dienes: novel synthesis of 1,4-benzodioxines
  作者：Vijay Nair、Sasi Kumar

  DOI：10.1039/c39940001341

  日期：——

  3,5-Di-tert-butyl-o-benzoquinone acts as a 1,4-dioxabutadiene in its reaction with acyclic dienes leading to 1,4-benzodioxines in very high yields.

  3,5-二叔丁基邻苯醌在与无环二烯反应中充当 1,4-二氧杂丁二烯，以非常高的产率生成 1,4-苯并二恶英。
• Diels–Alder reactions of o-benzoquinones with acyclic dienes
  作者：Vijay Nair、Sasi Kumar

  DOI：10.1039/p19960000443

  日期：——

  The reactions of 3,5-di-tert-butyl-, 4-tert-butyl- and 3-methoxy-o-benzoquinones with various acyclic dienes have been studied. Very efficient formation of benzodioxine adducts was observed in a number of cases.

  已经研究了3，5-二叔丁基-，4-叔丁基-和3-甲氧基-邻苯醌与各种无环二烯的反应。在许多情况下，苯二恶英加合物的形成非常有效。
• Hetero Diels–Alder trapping of 3-methylene-1,2,4-[3H]naphthalenetrione: an efficient protocol for the synthesis of α- and β-lapachone derivatives
  作者：Vijay Nair、P.M Treesa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00741-9

  日期：2001.7

  3-Methylene-1,2,4-[3H]naphthalenetrione, generated by Knoevenagel condensation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with formaldehyde, undergoes facile hetero Diels-Alder reaction with various dienophiles affording derivatives of alpha- and beta -lapachone. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• CYCLIC CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：CHUGOKU MARINE PAINTS, LTD.

  公开号：EP1695956B1

  公开（公告）日：2012-06-20
• Plemenkov, V. V.; Rul, S. V.; Khaliullin, R. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1394 - 1397
  作者：Plemenkov, V. V.、Rul, S. V.、Khaliullin, R. R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图