4-氯-2-(氯甲基)喹啉 | 303224-88-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(氯甲基)喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-(chloromethyl)quinoline
• 英文别名: 4-chloroquinolin-2-ylmethyl chloride
• CAS: 303224-88-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• 分子量: 212.078
• InChiKey: BEDVIIYPOFMZRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(氯甲基)喹啉 在 盐酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2-(chloromethyl)quinolin-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-氯-2-(氯甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006

文献信息

• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Geneste Hervé

  公开号：US20130005705A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。
• N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain
  申请人：D'Amico Derin

  公开号：US20050131020A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Compounds useful for the treatment of pain in accord with the following structural diagram, wherein A, R 1 , b, R 3 , d, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are any of a number of groups as defined in the specification, and pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing such compounds.

  以下化学结构图所示的化合物可用于治疗疼痛，其中A、R1、b、R3、d、R4、R5、R6和R7是规范中定义的许多基团中的任何一个，以及使用这些化合物的制药组合物和治疗方法。
• Highly potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors derived from Alogliptin through pharmacophore hybridization and lead optimization
  作者：Hui Xie、Lili Zeng、Shaogao Zeng、Xin Lu、Xin Zhao、Guicheng Zhang、Zhengchao Tu、Hongjiang Xu、Ling Yang、Xiquan Zhang、Shanchun Wang、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.010

  日期：2013.10

  The superposition of the DPP-IV complex revealed that the butynyl group of Linagliptin can be freely switched with the cyanobenzyl group of Alogliptin. Thus, a pharmacophore hybridization of Alogliptin was initiated and led to a novel DPP-IV inhibitor, 11a. Although it did not exhibit the desired activity (IC50 = 0.2 mu M), compound 11a acts as a lead compound, which triggered a resulting structural optimization and the formation of compound 11m. A novel series of potent DPP-IV inhibitors represented by compound 11m (IC50 = 0.4 nM) was ultimately obtained with a robust pharmacokinetic profile and superior in vitro and in vivo efficacy compared to Alogliptin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TRI-ARYL ACID DERIVATIVES AS PPAR RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1177176A1

  公开（公告）日：2002-02-06
• N-TYPE CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1430030A1

  公开（公告）日：2004-06-23