2-(氯甲基)-4(1H)-喹啉酮 | 946712-03-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4(1H)-喹啉酮
• CAS: 946712-03-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD11053903
• 分子量: 193.633
• InChiKey: ZAAZQGYLHKHVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-((4-chloroquinolin-2-yl)methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(氯甲基)-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006

文献信息

• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• Synthesis of Natural and Unnatural Quinolones Inhibiting the Growth and Motility of Bacteria
  作者：Jianye Li、Benjamin R. Clark

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00865

  日期：2020.10.23

  Synthesis of a recently discovered S-methylated quinolone natural product (1) was carried out, in addition to the production of a range of 2-substituted 4-quinolone derivatives (2–11). Two approaches were used: (i) the base-catalyzed cyclization of N-(ketoaryl)amides; (ii) attachment of the substituent to the quinolone core via a Suzuki–Miyaura cross-coupling. Also produced were a small suite of related

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。
• The Synthesis of Quinolone Natural Products from<i>Pseudonocardia</i>sp.
  作者：Flavia Salvaggio、James T. Hodgkinson、Laura Carro、Stephen M. Geddis、Warren R. J. D. Galloway、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201501400

  日期：2016.1

  Abstract The synthesis of four quinolone natural products from the actinomycete Pseudonocardia sp. is reported. The key step involved a sp2–sp3 Suzuki–Miyaura reaction between a common boronic ester lateral chain and various functionalised quinolone cores. The quinolones slowed growth of E. coli and S. aureus by inducing extended lag phases.

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。
• Syntheses and characterization of non-bisphosphonate quinoline derivatives as new FPPS inhibitors
  作者：Jinggong Liu、Weilin Liu、Hu Ge、Jinbo Gao、Qingqing He、Lijuan Su、Jun Xu、Lian-quan Gu、Zhi-shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bbagen.2013.11.006

  日期：2014.3

  BACKGROUND Farnesyl pyrophosphate synthase (FPPS) is a key regulatory enzyme in the biosynthesis of cholesterol and in the post-translational modification of signaling proteins. It has been reported that non-bisphosphonate FPPS inhibitors targeting its allosteric binding pocket are potentially important for the development of promising anti-cancer drugs. METHODS The following methods were used: organic

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结