retinyl monosuccinate | 13241-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retinyl monosuccinate
• 英文别名: retinol succinate；4-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 13241-44-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: KACRLIUJZICDCF-BGOSPGJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 retinyl monosuccinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1,1'-(benzene-1,4-diyldimethanediyl) 4,4'-bis[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl] dibutanedioate
  参考文献：
  名称：

  迈向类胡萝卜素树状聚合物：具有芳香核的类胡萝卜素二酯和三酯

  摘要：

  为了评估由类胡萝卜素合成树突状酯的过程，将各种类胡萝卜素或其琥珀酸酯与双官能和三官能芳族酸和醇反应。测试了几种方法，从中发现Steglich酯化的收率最高。朴素类固醇在大多数反应中显示出更高的反应性，并且用作C 40类胡萝卜素及其衍生物的模型化合物。合成的三酯可以被认为是第一代树枝状大分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900338
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 retinyl monosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Design of the New Molecular Transport Systems for the Nucleosides-Pharmacophores Carrying.

  摘要：

  The structure design of a specific and nonspecific transport systems for nucleosides was proposed. A number of model compounds were synthesized.

  DOI：

  10.1080/07328319808004755

文献信息

• Using imidazolium-based ionic liquids as dual solvent-catalysts for sustainable synthesis of vitamin esters: inspiration from bio- and organo-catalysis
  作者：Yifeng Tao、Ruijuan Dong、Ioannis V. Pavlidis、Biqiang Chen、Tianwei Tan

  DOI：10.1039/c5gc02557e

  日期：——

  An efficient and sustainable approach using imidazolium-based ionic liquids as dual solvent-catalysts for synthesis of vitamin E ester was developed.

  开发了一种使用咪唑基离子液体作为双溶剂催化剂的高效和可持续方法，用于合成维生素E酯。
• Hydrophilic Carotenoids: Recent Progress
  作者：Magdolna Háda、Veronika Nagy、József Deli、Attila Agócs

  DOI：10.3390/molecules17055003

  日期：——

  Carotenoids are substantially hydrophobic antioxidants. Hydrophobicity is this context is rather a disadvantage, because their utilization in medicine as antioxidants or in food chemistry as colorants would require some water dispersibility for their effective uptake or use in many other ways. In the past 15 years several attempts were made to synthetize partially hydrophilic carotenoids. This review compiles the recently synthetized hydrophilic carotenoid derivatives.

  类胡萝卜素是一种非常疏水的抗氧化剂。在这种情况下，疏水性是一个缺点，因为将其作为抗氧化剂用于医药或作为着色剂用于食品化学时，需要一定的水分散性才能有效吸收或用于许多其他方面。过去 15 年中，人们曾多次尝试合成部分亲水性类胡萝卜素。本综述汇编了最近合成的亲水性类胡萝卜素衍生物。
• Dicarotenoid esters of bivalent acids
  作者：Magdolna Háda、Veronika Nagy、Anikó Takátsy、József Deli、Attila Agócs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.137

  日期：2008.5

  For the evaluation of the synthesis of dendritic esters from carotenoids the C-20 apocarotenoid retinol was chosen for model studies, being a commercially available hydroxy carotenoid. Dimers were synthesized from retinol with dicarboxyl cores and from retinol succinate with other hydroxy carotenoids. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Yu. V. Berezovskaya、M. V. Chudinov、L. M. Selimova、A. F. Bobkov、V. I. Shvets、A. M. Yurkevich

  DOI：10.1023/a:1010449711064

  日期：——
• The first synthesis of PEG–carotenoid conjugates
  作者：Magdolna Háda、Dóra Petrovics、Veronika Nagy、Katalin Böddi、József Deli、Attila Agócs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.039

  日期：2011.6

  Carotenoid-PEG esters and diesters were synthesized from several carotenols with polyethyleneglycols of different chain length to enhance the water solubility and bioavailability of these hydrophobic carotenoids. The water solubility of the products was compared and found, as expected, to be proportional with the PEG content of the conjugates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.