[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-amino-6-(2-azido-1-phenylselanylethyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 186020-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-amino-6-(2-azido-1-phenylselanylethyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 186020-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₈O₅Se
• 分子量: 559.443
• InChiKey: FYKONLYBPSSQHF-QXMSTZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-amino-6-(2-azido-1-phenylselanylethyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 镍 IRN 77 (H+ form) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-[2-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel 2′-deoxynucleoside designed for enhanced recognition of A.T. Base-pairs

  摘要：

  The title base modified purine deoxynucleoside 1, designed to be incorporated in triplex-forming oligodeoxynucleotides selectively binding to the A.T. base pair, was prepared by non ionic azido-phenylselenylation reaction applied to a 6-vinylpurine substrate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02062-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-amino-6-(2-azido-1-phenylselanylethyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A novel 2′-deoxynucleoside designed for enhanced recognition of A.T. Base-pairs

  摘要：

  The title base modified purine deoxynucleoside 1, designed to be incorporated in triplex-forming oligodeoxynucleotides selectively binding to the A.T. base pair, was prepared by non ionic azido-phenylselenylation reaction applied to a 6-vinylpurine substrate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02062-x