2-methoxy-17(20)-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-ol | 431901-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-17(20)-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: 2-methoxy-17-methylene estratriene-3-ol；3-hydroxy-2-methoxy-17(20)-methylene-estra-1,3,5(10)-triene；17-methylene-2-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3-ol；17(20)-methyleneestra-1,3,5(10)-triene-3-ol；(8S,9S,13S,14S)-2-methoxy-13-methyl-17-methylidene-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 431901-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: OEQVLNZZOQCWAQ-NVALYEJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-17(20)-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-methoxy-17(20)-methylene-estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic agents

  摘要：

  通过给予一般公式中的化合物治疗具有不良血管生成特征的哺乳动物疾病的方法和组合物。其中，变量在规范中有定义。

  公开号：

  US20050014737A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌素酮 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-methoxy-17(20)-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [DE] ANTITUMOR WIRKSAME 2-SUBSTITUIERTE ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-3-YL SULFAMATE
  [EN] 2-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YL SULFAMATE WITH AN ANTI-TUMOUR ACTION
  [FR] SULFAMATE ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YLE 2-SUBSTITUE A EFFET ANTITUMEUR

  摘要：

  这项发明涉及使用一般式I的2-取代基Estra-1,3,5(10)-三烯-3-基磺酸酯及其药学上可接受的盐来制备药物。这些化合物具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  WO2004074307A1

文献信息

• Synthesis of 2- and 17-substituted estrone analogs and their antiproliferative structure–activity relationships compared to 2-methoxyestradiol
  作者：Jamshed H. Shah、Gregory E. Agoston、Lita Suwandi、Kimberly Hunsucker、Victor Pribluda、Xiaoguo H. Zhan、Glenn M. Swartz、Theresa M. LaVallee、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.038

  日期：2009.10

  A novel series of 17-modified and 2,17-modified analogs of 2-methoxyestradiol (2ME2) were synthesized and characterized. These analogs were designed to retain or potentiate the biological activities of 2ME2 and have diminished metabolic liability. The analogs were evaluated for antiproliferative activity against MDA-MB-231 breast tumor cells, antiangiogenic activity in HUVEC, and estrogenic activity

  合成和表征了一系列新的17-修饰和2,17-修饰的2-甲氧基雌二醇（2ME2）类似物。这些类似物旨在保留或增强2ME2的生物学活性，并减少了代谢功能。评价类似物对MDA-MB-231乳腺肿瘤细胞的抗增殖活性，HUVEC中的抗血管生成活性以及对MCF-7细胞增殖的雌激素活性。在大鼠盒给药模型中，评估了几种类似物在人肝微粒体中和体内的代谢稳定性。这项研究导致了2ME2的17个修饰的类似物，与2ME2相比，它们具有相似或改善的抗增殖和抗血管生成活性，缺乏雌激素特性并具有改善的代谢稳定性。
• Estradiol derivatives
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20070135400A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering compounds of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  本发明提供了一种通过给予下述通式化合物治疗恶性血管生成的哺乳动物疾病的组合物和方法：其中变量在规范中定义。
• Methods of treating disease states using antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20070010505A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering compounds of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式中的化合物治疗由不良血管生成特征的哺乳动物疾病的组合物和方法：其中变量在规范中定义。
• Synthesis, antiproliferative, and pharmacokinetic properties of 3- and 17-double-modified analogs of 2-methoxyestradiol
  作者：Gregory E. Agoston、Jamshed H. Shah、Lita Suwandi、Arthur D. Hanson、Xiaoguo Zhan、Theresa M. LaVallee、Victor Pribluda、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.020

  日期：2009.11

  The syntheses of 21 analogs of 2-methoxyestradiol are presented, including ENMD-1198 which was selected for advancement into Phase 1 clinical trials in oncology. These analogs were evaluated for anti-proliferative activity using breast tumor MDA-MB-231 cells, for antiangiogenic activity in HUVEC proliferation assays, and for estrogenic activity in MCF-7 cell proliferation. The most active analogs were evaluated for iv and oral pharmacokinetic properties via cassette dosing in rat and in mice pharmacokinetic models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：EntreMed, Inc.

  公开号：EP1633367A2

  公开（公告）日：2006-03-15