2-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate | 824946-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate
• 英文别名: 2-methoxy-3-trifluoromethanesulfonylestra-1,3,5(10)-trien-17-one；2-Methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate；[(8R,9S,13S,14S)-2-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 824946-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 432.461
• InChiKey: GMNVZZOVZHLIKC-QPWUGHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate 在 palladium diacetate 二苯甲酮亚胺 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以58%的产率得到3-dibenzylimine-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic agents

  摘要：

  通过给予一般公式中的化合物治疗具有不良血管生成特征的哺乳动物疾病的方法和组合物。其中，变量在规范中有定义。

  公开号：

  US20050014737A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-甲氧基雌素酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic agents

  摘要：

  通过向哺乳动物疾病或状况中施用上述公式化合物的有效量来治疗其特征为不良血管生成的组合物和治疗方法： 其中 R a 从—OCH 3 ，—OCH 2 CH 3 或—CCCH 3 中选择；Z从>C(H)—OH，>C(H)—O-烷基，>C(H)—O-磺酸酯中选择，其中烷基是由1至10个碳组成的线性、支链和/或环烃链。

  公开号：

  US20050203075A1

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of 3-modified 2-methoxyestradiol analogs
  作者：Lita S. Suwandi、Gregory E. Agoston、Jamshed H. Shah、Arthur D. Hanson、Xiaoguo H. Zhan、Theresa M. LaVallee、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.009

  日期：2009.11

  The syntheses of 2-methoxyestradiol analogs with modifications at the 3-position are described. The analogs were assessed for their antiproliferative, antiangiogenic, and estrogenic activities. Several lead substituents were identified with similar or improved antitumor activities and reduced metabolic liability compared to 2-methoxyestradiol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, antiproliferative, and pharmacokinetic properties of 3- and 17-double-modified analogs of 2-methoxyestradiol
  作者：Gregory E. Agoston、Jamshed H. Shah、Lita Suwandi、Arthur D. Hanson、Xiaoguo Zhan、Theresa M. LaVallee、Victor Pribluda、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.020

  日期：2009.11

  The syntheses of 21 analogs of 2-methoxyestradiol are presented, including ENMD-1198 which was selected for advancement into Phase 1 clinical trials in oncology. These analogs were evaluated for anti-proliferative activity using breast tumor MDA-MB-231 cells, for antiangiogenic activity in HUVEC proliferation assays, and for estrogenic activity in MCF-7 cell proliferation. The most active analogs were evaluated for iv and oral pharmacokinetic properties via cassette dosing in rat and in mice pharmacokinetic models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20050203075A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compositions and methods for treating mammalian diseases or conditions characterized by undesirable angiogenesis by administering an effective amount of a compound of the formulae: wherein R a is selected from —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 or —CCCH 3 ; and Z is selected from >C(H)—OH, >C(H)—O-alkyl, >C(H)—O-sulfamate, where alkyl is a linear, branched and/or cyclic hydrocarbon chain comprising 1 to 10 carbons.

  通过向哺乳动物疾病或状况中施用上述公式化合物的有效量来治疗其特征为不良血管生成的组合物和治疗方法： 其中 R a 从—OCH 3 ，—OCH 2 CH 3 或—CCCH 3 中选择；Z从>C(H)—OH，>C(H)—O-烷基，>C(H)—O-磺酸酯中选择，其中烷基是由1至10个碳组成的线性、支链和/或环烃链。