2-methoxy-3-acetoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 83649-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-acetoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 2-methoxy-3-acetyloxyestrone；2-methoxy-3-acetoxystrone；3-acetoxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Acetoxy-2-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 3-(acetyloxy)-2-methoxy-；[(8R,9S,13S,14S)-2-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 83649-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: BINPKPWUEVDCHG-KJOVKWNASA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-acetoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-甲氧基雌素酮
  参考文献：
  名称：

  以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。

  公开号：

  CN105153259B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 Jones reagent 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methoxy-3-acetoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。

  公开号：

  CN105153259B

文献信息

• Discovery of chalcone-modified estradiol analogs as antitumour agents that Inhibit tumour angiogenesis and epithelial to mesenchymal transition
  作者：Cong Wang、Leilei Li、Dongyang Fu、Tiantian Qin、Yange Ran、Feng Xu、Xinrui Du、Haiying Gao、Shuaijun Sun、Tengjiao Yang、Xueyan Zhang、Junfeng Huo、Wen Zhao、Zhenzhong Zhang、Xiufang Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.071

  日期：2019.8

  Angiogenesis plays an essential role in tumourigenesis and tumour progression, and anti-angiogenesis therapies have shown promising antitumour effects in solid tumours. 2-Methoxyestradiol (2ME2), an endogenous metabolite of estradiol, has been regarded as a potential antitumour agent mainly targeting angiogenesis. Here we synthesized a novel series of chalcones based on 2-methoxyestradiol and evaluated their potential activities against tumours. Compound 11e was demonstrated to have potent antiangiogenic activity. Further studies showed that 11e suppressed tumour growth in human breast cancer (MCF-7) xenograft models without obvious side effects. Evaluation of the mechanism revealed that 11e targeted the epithelial to mesenchymal transition (EMT) process in MCF-7 cells and inhibited HUVEC migration and then contributed to hindrance of angiogenesis. Thus, 11e may be a promising antitumour agent with excellent efficacy and low toxicity.
• Synthesis and antimitotic activity of novel 2-methoxyestradiol analogs. Part III
  作者：Pemmaraju N. Rao、James W. Cessac、James W. Boyd、Arthur D. Hanson、Jamshed Shah

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.10.016

  日期：2008.2

  The syntheses and antimitotic activity of several novel analogs of 2-methoxyestradiol are described. Structural modifications include ring-D homologation, aromatization of the six-membered ring-D to a chrysine type molecule, and introduction of unsaturation in five-membered ring-D along with substitution of alkyl and ethynyl groups for the 17 beta-hydroxy function. of nine analogs synthesized, five have demonstrated superior antiproliferative activities compared to 2-methoxyestradiol. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• WO2008/137599
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Metabolism of 19-nortestosterone by human prostate
  作者：Wells E. Farnsworth

  DOI：10.1016/0039-128x(66)91012-9

  日期：1966.12
• Yoshizawa,I.; Kimura,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 7, p. 1417 - 1423
  作者：Yoshizawa,I.、Kimura,M.

  DOI：——

  日期：——