2-chloro-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate | 849830-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-chloro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 849830-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₅O₈
• 分子量: 519.898
• InChiKey: WFHCLJQUUWUUOO-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-{9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-ylamino}-benzo[def]chrysene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-chloro-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358

文献信息

• The <i>N</i>²-Furfuryl-deoxyguanosine Adduct Does Not Alter the Structure of B-DNA
  作者：Pratibha P. Ghodke、Kiran R. Gore、S. Harikrishna、Biswajit Samanta、Jithesh Kottur、Deepak T. Nair、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02341

  日期：2016.1.15

  e (fdG) is carcinogenic DNA adduct that originates from furfuryl alcohol. It is also a stable structural mimic of the damage induced by the nitrofurazone family of antibiotics. For the structural and functional studies of this model N2-dG adduct, reliable and rapid access to fdG-modified DNAs are warranted. Toward this end, here we report the synthesis of fdG-modified DNAs using phosphoramidite chemistry

  N 2-糠基脱氧鸟苷（fdG）是源自糠醇的致癌DNA加合物。它也是硝基呋喃酮家族抗生素诱导的损伤的稳定结构模拟。为了对该模型N 2 -dG加合物进行结构和功能研究，必须可靠，快速地获得fdG修饰的DNA。为此，在此我们报告使用亚磷酰胺化学方法仅三步合成fdG修饰的DNA。修饰DNA的功能完整性已通过大肠杆菌DNA聚合酶I和IV的引物延伸研究得以证实。将fdG引入DNA双链体会降低T m约1.6°C /修改。带有fdG加合物的DNA双链体的分子动力学模拟显示，尽管总体B-DNA结构得以维持，但该病变在一定程度上可以破坏W–C H键，堆积相互作用和较小的凹槽水合，并且这些影响导致局部碱基对参数略有变化。总的来说，我们的研究表明，与其他大体积DNA损伤相比，fdG在DNA的小沟处具有更好的耐受性，并且此特性将使DNA修复途径很难检测到这种加合物。