3',5'-diacetyl-6-O-(p-nitrophenyl-ethyl)-2-fluoroinosine | 169049-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-diacetyl-6-O-(p-nitrophenyl-ethyl)-2-fluoroinosine
• 英文别名: 3',5'-O-diacetyl-2'-deoxy-2-fluoro-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine；3',5'-di-o-acetyl-2-fluoro-o5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-deoxyguanosine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 169049-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₅O₈
• 分子量: 503.444
• InChiKey: DNSZQXFXVBQMSX-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-diacetyl-6-O-(p-nitrophenyl-ethyl)-2-fluoroinosine 在 二乙基异丙基胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-{[6-Hydroxy-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-ylamino]-methyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于三螺旋介导的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对识别的新型修饰核苷的设计与合成：与远端腺嘌呤的氢键形成

  摘要：

  我们已经合成了一类新的修饰核苷X，它可以识别腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。它们被设计成形成AT·X基序的三重螺旋，其中X与主要凹槽中远端腺嘌呤的N7和NH 2形成氢键。化合物1和2是新型的形成三链体的修饰核苷，预期其可通过对硝基苯基作为DNA裂解剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00857-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate 在 亚硝酸特丁酯 、 poly<4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride)> 作用下， 生成 3',5'-diacetyl-6-O-(p-nitrophenyl-ethyl)-2-fluoroinosine
  参考文献：
  名称：

  用于三螺旋介导的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对识别的新型修饰核苷的设计与合成：与远端腺嘌呤的氢键形成

  摘要：

  我们已经合成了一类新的修饰核苷X，它可以识别腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。它们被设计成形成AT·X基序的三重螺旋，其中X与主要凹槽中远端腺嘌呤的N7和NH 2形成氢键。化合物1和2是新型的形成三链体的修饰核苷，预期其可通过对硝基苯基作为DNA裂解剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00857-6

文献信息

• Nucleotides. Part LXXVIII
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000253

  日期：2010.12

  2′‐deoxyguanosine derivative 53 was transformed into 3′,5′‐di‐O‐acetyl‐2‐fluoro‐1‐2‐[(2,4‐dinitrophenyl)methylamino]ethyl}inosine (54; Scheme 5) which reacted with 2,2′‐[ethane‐1,2‐diylbis(oxy)]bis[ethanamine] to modify the 2‐position with an amino spacer resulting in 56 (Scheme 6). Attachment of the fluorescein moiety 55 at 56 via a urea linkage led to the doubly labeled 2′‐deoxyguanosine derivative 57 (Scheme 6)

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基
• WO2007/29364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A High-Yield Synthesis of Deoxy-2-Fluoroinosine and its Incorporation into Oligonucleotides.
  作者：Abdennaji Adib、Pierre F. Potier、Svetlana Doronina、Ivan Huc、Jean-Paul Behr

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00540-6

  日期：1997.4

  An improved synthesis of the deoxy-2-fluoroinosine nucleoside is described, that makes use of mild fluorination (polyvinylpyridinium polyhydrogenfluoride) and O-silyl deprotection (triethylamine trihydrofluoride) reactions. The derived 5'-dimethoxytrityl-2-fluoroinosine-3'-phosphoramidite was incorporated into 10-, 15- and 20- mer oligonucleotides containing up to 7 non-natural bases. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.