Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-amino]-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester | 233756-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-amino]-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)methylamino]-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 233756-57-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₈O₁₀
• 分子量: 624.567
• InChiKey: JXKUMAGGLLXBTD-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  235.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-amino]-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-amino]-6-hydroxy-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于三螺旋介导的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对识别的新型修饰核苷的设计与合成：与远端腺嘌呤的氢键形成

  摘要：

  我们已经合成了一类新的修饰核苷X，它可以识别腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。它们被设计成形成AT·X基序的三重螺旋，其中X与主要凹槽中远端腺嘌呤的N7和NH 2形成氢键。化合物1和2是新型的形成三链体的修饰核苷，预期其可通过对硝基苯基作为DNA裂解剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00857-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(2-(p-nitrophenyl)ethyloxy)-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate 在 亚硝酸特丁酯 、 二乙基异丙基胺 、 poly<4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride)> 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{2-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-amino]-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于三螺旋介导的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对识别的新型修饰核苷的设计与合成：与远端腺嘌呤的氢键形成

  摘要：

  我们已经合成了一类新的修饰核苷X，它可以识别腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。它们被设计成形成AT·X基序的三重螺旋，其中X与主要凹槽中远端腺嘌呤的N7和NH 2形成氢键。化合物1和2是新型的形成三链体的修饰核苷，预期其可通过对硝基苯基作为DNA裂解剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00857-6