东莨菪苷 | 531-44-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 东莨菪苷
• 中文别名: 东良菪苷；东莨菪苷(标准品)；东莨菪甙
• 英文名称: scopolin
• 英文别名: scopoletin 7-O-β-D-glucopyranoside；6-methoxycoumarin-7-O-β-D-glucoside；6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 531-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: SGTCGCCQZOUMJJ-YMILTQATSA-N

物化性质

• 熔点：
  217℃
• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

产品描述

山莨菪（Scopolia tangutica）是一种多年生的茄科草本植物，是我国较为常用的藏药品种之一。东莨菪甙属于香豆素类物质，具有抗真菌和抑制树木腐烂的功效。此外，它还表现出抑制单胺氧化酶、抗炎、祛风、止痛、祛痰解痉以及抗肿瘤等多种活性。

生物活性

Scopolin 是从拟南芥 (Arabidopsis thaliana) 中分离出的一种香豆素，通过激活 SIRT1 介导的信号级联反应来减轻肝脏脂肪变性。SIRT1 介导的信号通路是脂质稳态的有效调节剂。

靶点

Target	Value
SIRT1

化学性质

东莨菪苷可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，主要来源于地骨皮、丁公藤、山莨菪根、宁夏枸杞以及桑树。

用途

东莨菪苷具有抗风湿和消肿止痛的功效。它适用于含量测定、鉴定及药理实验等。该化合物还表现出一定的镇痛、抗炎、祛痰和平喘作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  东莨菪苷 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花的树枝和树叶中的新木脂素，倍半萜烯和其他成分。

  摘要：

  传统上，杜鹃花微囊被用作治疗慢性支气管炎的药物。为了阐明化学基础并为合理使用该药用植物提供参考，对微枝红景天的嫩枝和叶片进行了植物化学研究，得到了八种新化合物（1-8）和八种已知化合物（9 -16）。通过全面的HRESIMS，NMR和电子圆二色性（ECD）分析严格确定了它​​们的结构。评价了这些化合物的抗炎活性。化合物3、13和14以10μM抑制LPS诱导的293T /NF-κB-luc细胞中NF-κB依赖性报道基因的转录，但未观察到对细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.03.025
• 作为产物：
  描述：

  7-O-[6-O-(5-O-syringoyl-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-6-methoxycoumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.33h， 以5 mg的产率得到东莨菪苷
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective Constituents from the Roots and Stems of Erycibe hainanesis

  摘要：

  Eleven new diglycosides, erycibosides A-K (1-11), foul new chlorogenic acid derivatives (14-17), and a new bis-coumarin (18), together with 21 known compounds, have been isolated from an EtOH extract of the roots and stems of Erycibe hainanesis. Their structures were elucidated by means of spectroscopic methods and chemical evidence. Inhibitory activities of some of file compounds D-galactosamine-induced cytotoxicity in WB-F344 rat hepatic epithelial stem-like cells were screened, and compounds 2, 6, 10, 18, and 32 showed potent hepatoprotective activities in concentrations of 1 x 10(-5) to 1 x 10(-4) M.

  DOI：

  10.1021/np900593q

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A Furanocoumarin glucoside from stembark of Skimmia japonica
  作者：Johannes Reisch、Stefan H. Achenbach

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80484-v

  日期：1992.12

  Abstract From the stembark of Skimmia japonica the new furanocoumarin glucoside, 2,3,-dihydro-9-hydroxy-2-[1-(6-feruloyl)-β- d -glucosyloxy-1-methylethyl]-7H-furo[3,2g] [1]-benzopyran-7-one has been isolated along with three known coumarin glucosides. They have been found in female and male plants of the species.

  摘要 来自日本蒺藜茎皮的新型呋喃香豆素苷, 2,3,-dihydro-9-hydroxy-2-[1-(6-feruloyl)-β-d-glucosyloxy-1-methylethyl]-7H-furo[3 ,2g] [1]-benzopyran-7-one 与三种已知的香豆素糖苷一起被分离出来。它们已在该物种的雌性和雄性植物中发现。
• Coumarin and secoiridoid glucosides from bark of Olea africana and Olea capensis.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.396

  日期：——

  Coumarin glucosides, esculin (1) and scopolin (2), were isolated from the bark of Olea africana MILL. (O. europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) while isoscopoletin-β-D-glucoside (magnolioside) (3) was isolated from the bark of Olea capensis L. The secoiridoid glucoside oleuropein (4) was also isolated from both species.

  香豆素糖苷，艾斯库林（1）和斯科波林（2），是从非洲油橄榄树（Olea africana MILL.）（欧洲油橄榄树（O. europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN））的树皮中分离出来的，而异斯科波勒丁-β-D-葡萄糖苷（Magnolioside）（3）则是从南非油橄榄（Olea capensis L.）的树皮中分离的。还从这两种植物中分离出了次生苦苷类糖苷油橄榄苷（4）。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。