1-(2-溴-5-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 105805-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴-5-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2-bromoacetophenone
• 英文别名: 1-[5-(Benzyloxy)-2-bromophenyl]ethan-1-one；1-(2-bromo-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 105805-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: CPLIWBXVLGFPCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-5-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-(1-hydroxyethyl)-4-methoxyphenylselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物结合的手性硒亲电体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了与聚合物结合的手性亲电子硒试剂，并将其应用于各种烯烃的立体选择性硒烯化反应。不同的裂解方案可以使加成产物进一步功能化，从而改善基于硒的固相化学。

  DOI：

  10.1021/ol0164435
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-溴-5-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103

文献信息

• A synthesis of (aR,7S)-(−)-N-acetylcolchinol and its conjugate with a cyclic RGD peptide
  作者：Gilbert Besong、Denis Billen、Indu Dager、Philip Kocienski、Eric Sliwinski、Lik Ren Tai、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.130

  日期：2008.5

  An asymmetric synthesis of (−)-N-acetylcolchinol is described based on a Suzuki–Miyaura coupling to generate the biaryl pharmacophore. The sole asymmetric centre was introduced by an asymmetric reduction of a dibenzosuberone derivative 24 using lithium borohydride in the presence of stoichiometric amounts of a chiral Lewis acid (TarB–NO2). A conjugate between an αVβ3 integrin-binding cyclic peptide

  基于Suzuki-Miyaura偶联生成联芳基药效团，描述了（-）- N-乙酰基胆酚的不对称合成。在化学计量的手性路易斯酸（TarB–NO 2）存在下，使用硼氢化锂通过不对称还原二苯并亚砜酮衍生物24引入了唯一的不对称中心。一个α之间的缀合物V β 3整联蛋白结合环肽C [RGDfK]和colchinol（己二酰接头）与一个目标合成以选择性地递送colchinol实体瘤。
• Pd‐Catalyzed Enantioselective Ring Opening/Cross‐Coupling and Cyclopropanation of Cyclobutanones
  作者：Jian Cao、Ling Chen、Feng‐Na Sun、Yu‐Li Sun、Ke‐Zhi Jiang、Ke‐Fang Yang、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.201813071

  日期：2019.1.14

  A palladium‐catalyzed enantioselective sequential ring‐opening/cross‐coupling of cyclobutanones is disclosed that provides chiral indanones bearing C3‐quaternary stereocenters. The reaction process involves palladium‐catalyzed nucleophilic addition of cyclobutanones and aryl halides, enantioselective β‐carbon elimination, and intermolecular trapping of a transient σ‐alkylpalladium complex with boronic

  公开了钯催化的环丁酮的对映选择性顺序开环/交叉偶联，其提供了带有C3四元立体中心的手性茚满酮。反应过程涉及环丁烯酮和芳基卤化物的钯催化亲核加成，对映选择性β-碳消除以及用硼酸在分子间捕获瞬态σ-烷基钯络合物。或者，在没有外部偶联剂的情况下，通过CH键功能化实现分子内环丙烷化，从而以良好的收率和对映选择性提供手性环丙烷稠合的茚满酮。
• A Domino Palladium-Catalyzed C–C and C–O Bonds Formation via Dual O–H Bond Activation: Synthesis of 6,6-Dialkyl-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes
  作者：Lodi Mahendar、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol2032625

  日期：2012.1.20

  An efficient Pd-catalyzed domino reaction of α,α-dialkyl-(2-bromoaryl)methanols to 6,6-dialkyl-6H-benzo[c]chromenes is presented. Their formation can be explained via a five membered Pd(II)-cycle that efficiently involves a domino homocoupling with the second molecule, β-carbon cleavage, and finally intramolecular Buchwald–Hartwig cyclization. This domino process effectively involves breaking of five

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling of 2-Bromoarylcarbonyls: Synthesis of Isobenzofurans via One-Pot Reductive Cyclization
  作者：Alavala Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1055/s-0036-1588513

  日期：2017.12

  Abstract Palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of 2-bromocarbonyls is presented. This method afforded the 2-alkynylaryl carbonyls, useful synthons for the accomplishment of many carbocyclic and heterocyclic motifs. Significantly, the strategy was extended to the one-pot synthesis of isobenzofurans via reduction followed by intramolecular 5-exo-dig cyclization. Palladium-catalyzed copper-free

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。
• Synthesis of the left-hand unit of the antitumour agent CC-1065
  作者：Christopher J. Moody、Martin Pass、Charles W. Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1039/c39860001062

  日期：——

  The cyclopropapyrroloindole (3), the left-hand unit of the antitumour agent CC-1065 (1), has been synthesised from 3-hydroxyacetophenone by a route which involves construction of both pyrrole rings by thermolysis of vinyl azides.

  所述cyclopropapyrroloindole（3），抗肿瘤剂CC-1065（的左侧单元1），已经从3-羟基苯乙酮通过其通过乙烯基叠氮化物的热分解同时涉及吡咯环的结构的合成路线合成。