1-(5-(benzyloxy)-2-bromophenyl)ethan-1-ol | 1354364-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-(benzyloxy)-2-bromophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[5-(benzyloxy)-2-bromophenyl]ethanol；1-[5-(Benzyloxy)-2-bromophenyl]ethan-1-OL；1-(2-bromo-5-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1354364-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: CGVCQBVIWMFRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(benzyloxy)-2-bromophenyl)ethan-1-ol 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[5-(benzyloxy)-2-bromophenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-(3-苄氧基)苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(5-(benzyloxy)-2-bromophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2024006781A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Merging C–C σ-bond activation of cyclobutanones with CO₂ fixation <i>via</i> Ni-catalysis
  作者：Lorenzo Lombardi、Alessandro Cerveri、Leonardo Ceccon、Riccardo Pedrazzani、Magda Monari、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1039/d2cc00149g

  日期：——

  A carboxylative Ni-catalyzed tandem C–C σ-bond activation of cyclobutanones followed by CO2-electrophilic trapping is documented as a direct route to synthetically valuable 3-indanone-1-acetic acids. The protocol shows an adequate functional group tolerance and useful chemical outcomes (yield up to 76%) when AlCl3 is adopted as an additive. Manipulations of the targeted cyclic scaffolds and a mechanistic

  环丁酮的羧化 Ni 催化串联 C-C σ-键活化，然后是 CO 2 -亲电捕获被证明是合成有价值的 3-茚满酮-1-乙酸的直接途径。当采用 AlCl 3作为添加剂时，该协议显示出足够的官能团耐受性和有用的化学结果（产率高达 76%） 。目标循环支架的操作和基于实验证据的机械建议完成了调查。