5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 | 19735-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮
• 中文别名: 5-甲基-2-苯基-1H-吡唑-3-(2H)-酮；1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpyrazolin-5(4H)-one；edaravone；3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 19735-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  305.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2600
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

edaravone已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(5-甲基-2-苯基吡唑-3-基)氧基氧杂环己烷-2-羧酸。

Edaravone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮是一种重要的中间体，可用于制备4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)。

吡唑啉-5-酮是一类具有重要生理作用的杂环化合物，可用作退热剂、止痛剂和抗菌剂等；此外，它还可用作分析试剂、橡胶和亚麻子抗氧化剂以及纺织品染料等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Pyrazole Triflates with Arylboronic Acids

  摘要：

  A general protocol for the palladium-mediated Suzuki coupling reaction of pyrazole triflates and aryl boronic acids has been developed. The use of additional dppf ligand was determined to increase product yields allowing for the use of a broad range of reaction substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0477897
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Losco, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 639,645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW CATIONIC DYES, KITS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS CATIONIQUES, KITS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCÉDÉ DE TEINTURE DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202150A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new cationic dyes of general formula (I) and (II): The invention also relates to kits and compositions for dyeing keratin fibers, which contain at least one of these dyes as well as to a process for dyeing keratin fibers using at least one of these dyes.

  本发明涉及一般式(I)和(II)的新阳离子染料：该发明还涉及用于染色角蛋白纤维的套件和组合物，其中至少含有这些染料之一，以及使用至少一种这些染料染色角蛋白纤维的方法。
• Spiro-Azoles Thiazolidinone in the Synthesis of Polymethine Cyanine Dyes
  作者：Reda Mahmoud Abd El-Aal

  DOI：10.1080/10426500307791

  日期：2003.4

  spiro azoles (pyrazolone, oxazolone, and/or imidazolone) inconjucton with heterocyclic thiazolidinone derivatives were prepared as starting materials in the synthesis of polymethine cyanine dyes. Reaction of spiro 2-formyl (oxime) azoles thiazolidinone derivatives with equi- and/or molar ratios of 2(4)-methyl substituted heterocyclic quaternary salts afforded the corresponding compound pentamethine, aza-mero

  制备了一系列与杂环噻唑烷酮衍生物结合的螺唑（吡唑酮、恶唑酮和/或咪唑酮）作为合成聚次甲基花青染料的原料。螺 2-甲酰基（肟）唑类噻唑烷酮衍生物与 2(4)-甲基取代的杂环季盐的等比和/或摩尔比反应，分别得到相应的化合物五甲炔、氮杂-甲基花青和氮杂五甲基花青染料。元素分析、IR、 1 H-NMR 和质谱鉴定了新的螺杂环化合物和聚次甲基花青染料。研究了所有新型聚甲炔花青染料的可见吸收光谱。
• Compositions for oxidatively dyeing keratin fibers and methods for using such compositions
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20070209123A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compositions for dyeing keratin fibers comprise (a) at least one keratin dyeing compound selected from aromatic systems which comprise at least one boronic acid or boronic ester moiety and which are capable of forming upon oxidation a nucleophile or an electrophile, (b) at least one additional keratin dyeing compound selected from the group consisting of auxiliary developers and auxiliary couplers, and (c) a cosmetically suitable medium. Methods for oxidatively dyeing keratin fibers comprise the steps of applying such compositions in the presence of an oxidizing agent and rinsing the hair. A hair coloring product in kit form comprises a first separately packaged container comprising a composition as described above and a second separately packaged container comprising an oxidizing agent.

  用于染色的组合物包括：(a)至少一种选自含有至少一个硼酸或硼酸酯基团的芳香族系统的角蛋白染料化合物，这些化合物在氧化时能够形成亲核物或亲电子物；(b)至少一种额外的角蛋白染料化合物，选自辅助显色剂和辅助偶联剂的组合；(c)一种化妆品适用的介质。氧化染角蛋白纤维的方法包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，并冲洗头发。一种套装形式的头发染色产品包括一个第一独立包装容器，其中包含上述描述的组合物，以及一个第二独立包装容器，其中包含氧化剂。
• Analysis of compositional carbohydrates in polysaccharides and foods by capillary zone electrophoresis
  作者：Tong Wang、Xingbin Yang、Dongying Wang、Yadong Jiao、Yu Wang、Yan Zhao

  DOI：10.1016/j.carbpol.2012.01.039

  日期：2012.4

  efficient separation and simultaneously high sensitive determination of thirteen reducing carbohydrates, including aldohexose and aldopentoses as well as maltose and lactose. Reducing carbohydrates were derivatized with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (PMP), separated by capillary zone electrophoresis (CZE) with use of methanol modifier in 175 mM borate buffer (pH 11.0), and detected by UV at 245 nm. The

  摘要 建立了一种简单、灵敏、特异的分析方法，可以高效分离并同时高灵敏测定醛糖和戊醛糖以及麦芽糖和乳糖等13种还原性碳水化合物。还原性碳水化合物用 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮 (PMP) 衍生，在 175 mM 硼酸盐缓冲液 (pH 11.0) 中使用甲醇改性剂通过毛细管区带电泳 (CZE) 分离，并在 245 nm 处通过 UV 检测. 发现优化的 CZE 方法非常适合检测石蒜和大枣中分离多糖的组成还原单糖，以及啤酒和牛奶中的游离单糖和双糖。样品中碳水化合物的定量回收率范围为 93.2-104.0%，RSD 值范围为 2。9% 到 4.9%。所开发的 CZE 方法被证明对于减少碳水化合物的质量控制是精确和实用的，并将在未来的食品分析中提供更高效的分离。
• Synthesis, Molecular Docking and Mosquitocidal Efficacy of Lawsone and its Derivatives Against the Dengue Vector Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)
  作者：Antony Stalin、Paul Dhivya、Ding Lin、Yue Feng、Antony Cruz Asharaja、Munusamy Rajiv Gandhi、Balakrishnan Senthamarai Kannan、Subramani Kandhasamy、Appadurai Daniel Reegan、Yuan Chen

  DOI：10.2174/1573406417666210727121654

  日期：2022.2

  Aedes aegypti is the primary dengue vector, a significant public health problem in many countries. Controlling the growth of Ae. aegypti is the biggest challenge in the mosquito control program, and there is a need for finding bioactive molecules to control Ae. aegypti in order to prevent dengue virus transmission.

  To assess the mosquitocidal property of lawsone and its 3-methyl-4H-chromen-3-yl-1-phenylbenzo[6,7]chromeno[2,3,c]pyrazole-dione derivatives (6a-6h) against various life stages of Ae. aegypti. Besides, to study the mode of action of the active compound by molecular docking and histopathological analysis.

  All derivatives were synthesized from the reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, chromene-3-carbaldehyde, and 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one by using one pot sequential multicomponent reaction. The mosquito life stages were subjected to diverse concentrations ranging from 1.25, 2.5, 5.0, and 10 ppm for lawsone and its derivatives. The structure of all synthesized compounds was characterized by spectroscopic analysis. Docking analysis was performed using autodock tools. Midgut sections of Ae. aegypti larvae were analyzed for histopathological effects.

  Among the nine compounds screened, derivative 6e showed the highest mortality on Ae. aegypti life stages. The analyzed LC50 and LC90 results of derivative 6e were 3.01, 5.87 ppm, and 3.41, 6.28 ppm on larvae and pupae of Ae. aegypti, respectively. In the ovicidal assay, the derivative 6e recorded 47.2% egg mortality after 96-hour post-exposure to 10 ppm concentration. In molecular docking analysis, the derivative 6e confirmed strong binding interaction (-9.09 kcal/mol and -10.17 kcal/mol) with VAL 60 and HIS 62 of acetylcholinesterase 1 (AChE1) model and LYS 255, LYS 263 of kynurenine aminotransferase of Ae. aegypti, respectively. The histopathological results showed that the derivative 6e affected the columnar epithelial cells (CC) and peritrophic membrane (pM).

  The derivative 6e is highly effective in the life stages of Ae. aegypti mosquito and it could be used in the integrated mosquito management programme.

  背景： 埃及伊蚊是登革热的主要传播媒介，在许多国家都是一个重大的公共卫生问题。控制埃及伊蚊的增长是蚊虫控制计划中最大的挑战，需要寻找生物活性分子来控制埃及伊蚊，以防止登革热病毒的传播。 目标： 评估劳森和其3-甲基-4H-香豆素-3-基-1-苯基苯并[6,7]香豆并[2,3,c]吡唑烷二酮衍生物（6a-6h）对埃及伊蚊各个生活阶段的杀蚊活性。此外，通过分子对接和病理学分析研究活性化合物的作用方式。 方法： 所有衍生物都是由2-羟基-1,4-萘醌、香豆素-3-甲醛和1-苯基-3-甲基-吡唑-5-酮通过一锅法连续多组分反应合成的。将蚊子生活阶段暴露于不同浓度的劳森及其衍生物，浓度范围为1.25、2.5、5.0和10 ppm。所有合成化合物的结构都通过光谱分析进行了表征。使用AutoDock工具进行了对接分析。对埃及伊蚊幼虫的中肠部分进行了病理学效果分析。 结果： 在筛选的九种化合物中，衍生物6e对埃及伊蚊生活阶段的杀伤力最高。衍生物6e对埃及伊蚊幼虫和蛹的LC50和LC90结果分别为3.01、5.87 ppm和3.41、6.28 ppm。在杀卵实验中，衍生物6e在10 ppm浓度下暴露96小时后记录到47.2%的卵死亡率。在分子对接分析中，衍生物6e与乙酰胆碱酯酶1（AChE1）模型的VAL 60和HIS 62以及埃及伊蚊的色氨酸胺转移酶的LYS 255、LYS 263显示出强烈的结合作用（-9.09 kcal/mol和-10.17 kcal/mol）。病理学结果显示，衍生物6e影响了柱状上皮细胞（CC）和围食膜（pM）。 结论： 衍生物6e对埃及伊蚊蚊子的生活阶段非常有效，它可以用在综合蚊虫管理计划中。