3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 21487-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazole；3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde；3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• CAS: 21487-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02705915
• 分子量: 186.213
• InChiKey: CVCOOKQWHMGEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C
• 沸点：
  326.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylthiazolidin-4-ones as Potent Antioxidant and Antidiabetic Agent

  摘要：

  在酸催化剂存在下，通过亚胺（6a-6j）与巯基乙酸的分子内环化，合成了一系列 2-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-3-苯基噻唑烷-4-酮（7a-7j）。3- 甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（4）的亲电碳原子与取代芳香胺的亲核氮原子反应后得到希夫碱。以罗格列酮为标准药物，通过链佐辛诱导糖尿病法对大鼠进行了抗糖尿病活性测定。研究发现，3-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)噻唑烷-4-酮(7a)具有抗糖尿病活性、3-(4-bromophenyl)-2-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-one (7b), 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-one (7d), 3-(3,2-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)噻唑烷-4-酮(7f)、2-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑烷-4-酮(7h)、3-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)噻唑烷-4-酮(7j)的 IC50 值高于标准值。其中，化合物 7a、7b、7h 和 7j 在 5 毫克/千克的剂量下，经过 21 天的治疗后，对高血糖大鼠的抗糖尿病效果比标准药物更显著。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17003

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Identification of ABX-1431, a Selective Inhibitor of Monoacylglycerol Lipase and Clinical Candidate for Treatment of Neurological Disorders
  作者：Justin S. Cisar、Olivia D. Weber、Jason R. Clapper、Jacqueline L. Blankman、Cassandra L. Henry、Gabriel M. Simon、Jessica P. Alexander、Todd K. Jones、R. Alan B. Ezekowitz、Gary P. O’Neill、Cheryl A. Grice

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00951

  日期：2018.10.25

  of hexafluoroisopropyl carbamate-based irreversible inhibitors of MGLL, culminating in a highly potent, selective, and orally available, CNS-penetrant MGLL inhibitor, 28 (ABX-1431). Activity-based protein profiling experiments verify the exquisite selectivity of 28 for MGLL versus other members of the serine hydrolase class. In vivo, 28 inhibits MGLL activity in rodent brain (ED50 = 0.5-1.4 mg/kg)

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂酶（MGLL）将内源性大麻素受体激动剂2-花生四烯酰基甘油（2-AG）和其他单酰基甘油转化为脂肪酸和甘油。MGLL的遗传或药理失活导致中枢神经系统2-AG升高，花生四烯酸和类二十烷酸相应减少，从而产生抗伤害性，抗焦虑和抗神经炎作用，而没有引起直接大麻素受体激动剂的全部精神活性作用。在这里，我们报告了基于六氟异丙基氨基甲酸酯的MGLL不可逆抑制剂的优化，最终形成了一种高效，选择性和口服的CNS渗透性MGLL抑制剂28（ABX-1431）。基于活性的蛋白质谱分析实验证明了MGLL与丝氨酸水解酶类别的其他成员相比具有28的出色选择性。在体内，28在鼠福尔马林疼痛模型中抑制了啮齿动物大脑中的MGLL活性（ED50 = 0.5-1.4 mg / kg），增加了大脑2-AG的浓度，并抑制了疼痛行为。ABX-1431（28）目前正在人类临床试验中进行评估。
• Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene
  作者：Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2gc35622h

  日期：——

  Microwave-assisted decarbonylation reactions were investigated using a palladium catalyst. A large number of aldehydes can be decarbonylated efficiently with lower catalyst loadings and under shorter reaction times compared to conventional heating. A successful decarbonylation led to the synthesis of natural product eulatachromene in three steps starting from easily available materials.

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。