2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 1419075-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1419075-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CNIGYRRBFLTZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到6-diazo-2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 香芹酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ Catalyzed Prins-Type Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Indenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Jungianol and epi-Jungianol

  摘要：

  A novel approach was developed for the synthesis of highly substituted indene derivatives, using an FeCl3 catalyzed Prins-type cyclization reaction which was further applied in the total synthesis of jungianol and epi-jungianol.

  DOI：

  10.1021/ol3032347

文献信息

• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• Hydroanthracene based compounds as anticancer agents
  申请人：DABUR RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20040220197A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to the use of novel anthracene based compounds for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of hydroanthracene based compounds for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, prostate, lung, larynx, ovary, breast, glioblastoma, oral cavity, endothelial cells and leukemias. The agents of the invention form a distinct class, distinct from the anthracene, anthrone or anthraquinone derivatives.

  这项发明涉及使用新型基于蒽的化合物来抑制或预防癌细胞的生长或增殖，并涉及含有这种化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及使用基于羟基蒽的化合物来抑制和/或预防结肠、胰腺、前列腺、肺、喉、卵巢、乳腺、胶质母细胞瘤、口腔、内皮细胞和白血病的癌症。该发明的药剂形成一种独特的类别，与蒽、蒽醌或蒽醌衍生物不同。
• HYDROANTHRACENE BASED COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Dabur Research Foundation

  公开号：EP1620381A1

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6949557B2
  申请人：——

  公开号：US6949557B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] HYDROANTHRACENE BASED COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'HYDROANTHRACENE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：DABUR RES FOUNDATION

  公开号：WO2004096742A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to the use of novel anthracene based compounds for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds.The invention relates more specifically to the use of hydroanthracene based compounds for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, prostate, lung, larynx, ovary, breast, glioblastoma, oral cavity, endothelial cells and leukemias. The agents of the invention form a distinct class, distinct from the anthracene, anthrone or anthraquinone derivatives.