cannabidiol | 13956-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabidiol
• 英文别名: (-)-cis-Cannabidiol；(+)-cis-Cannabidiol；2-[(1S,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 13956-30-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: QHMBSVQNZZTUGM-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabidiol 在 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以432 mg的产率得到(6aR,10aS)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1

文献信息

• [EN] CBD PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF ADMINISTERING CBD AND CBD PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CBD, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION DE CBD ET DE PROMÉDICAMENTS CBD
  申请人：KALYTERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018096504A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I), including stereoisomers and salts thereof, and compositions, methods of treatment and prevention, and methods of preparing, the same: Formula (I) wherein X is O or a direct bond; wherein when X is O, R1 and R2 are each independently selected from -H, -SO3Na, -PO(ONa)2, -PO(OCH2CH3), -CH2PO(ONa)2, -NO2, -(L)-valine ester, -(L)-N-methyl arginine ester, -α-guanidinoglutaric acid ester, -2-iminobiotin ester, -3- hydroxy anthranilic acid ester, -(L)-nitroarginine ester, -(L)- N5-(1-iminoethyl)-(L)- ornithine (NIO) ester, -(L)-N,N dimethylarginine ester, -(L)- N6-(1-iminoethyl)-(L)-lysine (NIL) ester, -(L)- N-monomethyl-(L)-arginine (NMMA) ester, -N-amino-(L)-arginine ester, -N-propyl-(L)-arginine ester, -S-methyl-(L)-thiocitrulline ester, -methyl-(L)-NIO ester, - vinyl -(L)-NIO ester, and -propenyl-(L)-NK) ester; and wherein when X is a direct bond, R1 and R2 are Formula (II).

  化合物的化学式（I），包括其立体异构体和盐，以及其组合物、治疗和预防方法，以及其制备方法：化学式（I）其中X为O或直接键；其中当X为O时，R1和R2分别独立选择自-H、-SO3Na、-PO(ONa)2、-PO(OCH2CH3)、-CH2PO(ONa)2、-NO2、-(L)-缬氨酸酯、-(L)-N-甲基精氨酸酯、-α-瓜氨酸戊二酸酯、-2-亚基生物素酯、-3-羟基蒽醌酸酯、-(L)-硝基精氨酸酯、-(L)-N5-(1-亚基乙基)-(L)-鸟氨酸（NIO）酯、-(L)-N,N-二甲基精氨酸酯、-(L)-N6-(1-亚基乙基)-(L)-赖氨酸（NIL）酯、-(L)-N-单甲基-(L)-精氨酸（NMMA）酯、-N-氨基-(L)-精氨酸酯、-N-丙基-(L)-精氨酸酯、-S-甲基-(L)-硫基瓜氨酸酯、-甲基-(L)-NIO酯、-乙烯基-(L)-NIO酯和-丙烯基-(L)-NK）酯；当X为直接键时，R1和R2为化学式（II）。
• Cannabidiol as the Substrate in Acid-Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：Paola Marzullo、Francesca Foschi、Davide Andrea Coppini、Fabiola Fanchini、Lucia Magnani、Selina Rusconi、Marcello Luzzani、Daniele Passarella

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00436

  日期：2020.10.23

  The chemical reactivity of cannabidiol is based on its ability to undergo intramolecular cyclization driven by the addition of a phenolic group to one of its two double bonds. The main products of this cyclization are Δ9-THC (trans-Δ-9-tetrahydrocannabinol) and Δ8-THC (trans-Δ-8-tetrahydrocannabinol). These two cannabinoids are isomers, and the first one is a frequently investigated psychoactive compound

  大麻二酚的化学反应性基于其通过向其两个双键之一添加酚基而进行分子内环化的能力。该环化的主要产物是Δ 9 -THC（反式-Δ-9-四氢大麻酚）和Δ 8 -THC（反式-Δ-8-四氢大麻酚）。这两种大麻素是异构体，第一种是经常研究的精神活性化合物和药剂。异构体 Δ 8 - iso -THC ( trans -Δ-8- iso -tetrahydrocannabinol) 和 Δ 4(8) - iso -THC ( trans -Δ- 4,8 - iso-四氢大麻酚）已被确定为分子内环化的附加产物。已经研究了路易斯酸和质子酸在不同溶剂中的使用，以研究 CBD（大麻二酚）反应性的可能调节。报告了四种异构体的完整 NMR 光谱表征。反应混合物的高效液相色谱分析和1 H NMR光谱用于评估形成的化合物的百分比。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CANNABIDIOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2021181420A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to process for the preparation of cannabidiol (A) from the coupling of (D) and (E) through the intermediates (C) and (D) starting from compound (B). The invention further relates to the novel compounds (B), (C), (D) and (E) and reagents used in this process. More specifically, this invention provides the manufacturing of Cannabidiol (A) in milligram to gram or kilogram scale.

  本发明涉及从化合物（B）出发，通过中间体（C）和（D），从（D）和（E）的偶联制备大麻二酚（A）的方法。该发明还涉及在该过程中使用的新化合物（B）、（C）、（D）和（E）以及试剂。更具体地说，本发明提供了以毫克至克或千克为单位生产大麻二酚（A）的方法。
• Synthese und Chiralität des (-)-Cannabidiols Vorläufige Mitteilung
  作者：T. Petrzilka、W. Haefliger、C. Sikemeier、G. Ohloff、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19670500235

  日期：——

  AbstractN, N‐Dimethylformamide‐dineopentylacetal mediates the direct formation of (‐)‐cannabidiol from (+)‐trans‐ or (+)‐cis‐p‐menthadiene‐(2,8)‐ol‐(1) and olivetol. This reaction provides a simple synthetic entry into the series of optically active constituents of haschisch and defines at the same time the chirality of these compounds.
• CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256
  作者：CROMBIE, LESLIE、CROMBIE, W. MARY L.、JAMIESON, SALLY V.、PALMER, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——