3-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid | 93316-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid
• 英文别名: 6'-Nitro-3'.4'-dimethoxy-stilben-α-carbonsaeure；3-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure；6-Nitro-3.4-dimethoxy-α-phenyl-zimtsaeure；4,5-Dimethoxy-2-nitro-α-phenylcinnamic acid；3-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 93316-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: YEGOYYAIIWDEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 3-(2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Buckow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 、 6-硝基藜芦醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Buckow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular amidation — An efficient synthesis of 3-aryl-2-quinolinones
  作者：Yinggang Luo、Feiyan Tao、Yan Liu、Bogang Li、Guolin Zhang

  DOI：10.1139/v06-163

  日期：2006.12.1

  To reveal the scope of the syntheses of 3-aryl-2-quinolinones from 2-nitro-α-phenylcinnamic acids, the isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids was studied. The results showed that (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids were isomerized to its (Z)-forms under sunlight in organic solvents. The reaction temperature and the functional groups at both phenyl rings have no effect on the isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids and the following intramolecular spontaneous amidation of (Z)-2-amino-α-phenylcinnamic acids. Various 3-aryl-2-quinolinones prepared in high total yields indicated that the syntheses of 3-aryl-2-quinolinones from Perkin condensation products 2-nitro-α-phenylcinnamic acids via reduction, sunlight-induced isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids, and the following intramolecular amidation is an efficient procedure. Key words: 3-aryl-2-quinolinones, isomerization, amidation.

  为了揭示从 2-硝基-α-苯基肉桂酸合成 3-芳基-2-喹啉酮的范围，研究了 (E)-2 氨基-α-苯基肉桂酸的异构化。结果表明，在有机溶剂中，(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸在阳光下异构化为其(Z)形式。反应温度和两个苯基环上的官能团对(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的异构化和随后(Z)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的分子内自发酰胺化没有影响。总产率高的各种 3-芳基-2-喹啉酮的制备表明，从 Perkin 缩合产物 2-硝基-α-苯基肉桂酸通过还原、日光诱导的 (E)-2- 氨基-α-苯基肉桂酸异构化和随后的分子内酰胺化合成 3-芳基-2-喹啉酮是一种高效的方法。关键字3-芳基-2-喹啉酮 异构化 氨基化
• Pschorr; Buckow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1830
  作者：Pschorr、Buckow

  DOI：——

  日期：——