2-(3-amino-6-chloroquinolin-2-yl)propan-2-ol | 916056-79-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-amino-6-chloroquinolin-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: reproxalap
• CAS: 916056-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: GUHFUVLKYSQIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（422.48 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

Reproxalap (ADX-102) 是一种用于治疗干眼症的活性醛类隔离剂，能够与醛类物质（如丙二醛和4-羟基壬醛）发生共价结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-amino-6-chloroquinolin-2-yl)propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS POLYMORPHES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了游离碱和盐形式，以及相关的组合物和方法，用于治疗各种病症，其中醛毒性参与了发病机制，通过给予作为有毒醛清除剂的小分子治疗药物进行治疗。

  公开号：

  WO2018170476A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 吗啉 、 吡啶 、 platinum on activated charcoal 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 18.83h， 生成 2-(3-amino-6-chloroquinolin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS TO PREPARE 6-CHLORO-3-AMINO-2-(2-HYDROXYPROPYL)-1-AZANAPHTHALENE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备6-氯-3-氨基-2-(2-羟基丙基)-1-氮杂萘的过程。它包括将6-氯-3-吡啶基-2-乙氧羰基-1-氮杂萘溴化物在大约80°C条件下与吗啉处理，然后用甲基氯化镁处理其产物。

  公开号：

  US20130190500A1

文献信息

• [EN] NOVEL TRAPS IN THE TREATMENT OF MACULAR DEGENERATION<br/>[FR] NOUVEAUX PIÈGES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE
  申请人：ALDEXA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014116593A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention is directed to compounds of formula (A): pharmaceutical compositions, and methods of use for treating, reducing a symptom of or reducing the risk of macular degeneration.

  本发明涉及式(A)化合物、药物组合物以及用于治疗、减轻或降低黄斑变性症状或风险的方法。
• ALDEHYDE CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Aldeyra Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200246345A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides compounds and methods of use thereof for the treatment, prevention, and/or reduction of a risk of a disease, disorder, or condition in which aldehyde toxicity is implicated in the pathogenesis, including ocular disorders, skin disorders, conditions associated with injurious effects from blister agents, and autoimmune, inflammatory, neurological and cardiovascular diseases by the use of a primary amine to scavenge toxic aldehydes, such as MDA and HNE.

  本发明提供了化合物及其使用方法，用于治疗、预防和/或减少由醛毒性引起病理发生的疾病、紊乱或状况的风险，包括眼部疾病、皮肤疾病、与水泡剂引起的有害效应相关的状况，以及自身免疫、炎症、神经和心血管疾病，通过使用一种主要胺来清除有毒醛类化合物，如MDA和HNE。
• [EN] PERI-CARBINOLS<br/>[FR] PÉRI-CARBINOLS
  申请人：ALDEXA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014100425A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention is directed to compounds of formula(I): pharmaceutical compositions, and methods of use for treating, reducing a symptom of or reducing the risk of macular degeneration.

  本发明涉及式(I)化合物：药物组合物和治疗、减轻黄斑变性症状或减少黄斑变性风险的使用方法。
• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALDEYRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017035077A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides for the treatment, prevention, and/or reduction of a risk of a disease, disorder, or condition in which aldehyde toxicity is implicated in the pathogenesis, including ocular disorders, skin disorders, conditions associated with injurious effects from blister agents, and autoimmune, inflammatory, neurological and cardiovascular diseases by the use of a primary amine to scavenge toxic aldehydes, such as MDA and HNE.

  本发明提供了一种治疗、预防和/或减少由醛毒性引起的疾病、紊乱或症状的风险的方法，包括眼部疾病、皮肤疾病、与水泡剂有害效应相关的病症和自身免疫、炎症、神经和心血管疾病，通过使用主要胺来清除有毒的醛类物质，如MDA和HNE。
• [EN] ALDEHYDE TRAPPING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIÉGEAGE D'ALDÉHYDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALDEYRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018039197A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention provides compounds and methods for the treatment, prevention, and/or reduction of a risk of a disease, disorder, or condition in which aldehyde toxicity is implicated in the pathogenesis, including ocular disorders, skin disorders, conditions associated with injurious effects from blister agents, and autoimmune, inflammatory, neurological and cardiovascular diseases by the use of a primary amine to scavenge toxic aldehydes, such as MDA and HNE.

  本发明提供了化合物和方法，用于治疗、预防和/或减少由醛毒性引起的疾病、紊乱或病况的风险，包括眼部疾病、皮肤疾病、与水泡剂有害效应相关的病况，以及自身免疫、炎症、神经系统和心血管疾病，通过使用一种主要胺类物质清除有毒的醛类物质，如MDA和HNE。