2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 | 2554-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-acetoxy-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetoxy-3-methoxy-benzoesaeure；3-methoxyaspirin；2-(Acetyloxy)-3-methoxybenzoic acid；2-acetyloxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 2554-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD03424353
• 分子量: 210.186
• InChiKey: GOBRPXJFIGHDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1781

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 8-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A HIGHLY PRACTICAL ROUTE TO 2-METHYLCHROMONES FROM 2-ACETOXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  2-Methylchromones were accessed via a keto ester condensation on 2-acetoxybenzoyl chloride, followed by cyclization and decarboxylation. No column chromatography was required in the process.

  DOI：

  10.1081/scc-100104333
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• Adenosine Analogues as Selective Inhibitors of Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase of <i>Trypanosomatidae</i> via Structure-Based Drug Design
  作者：Jerome C. Bressi、Christophe L. M. J. Verlinde、Alex M. Aronov、My Le Shaw、Sam S. Shin、Lisa N. Nguyen、Stephen Suresh、Frederick S. Buckner、Wesley C. Van Voorhis、Irwin D. Kuntz、Wim G. J. Hol、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm000472o

  日期：2001.6.1

  N(6)-[1-(3-hydroxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (7m), N(6)-[1-(3-methoxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (9m), N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (11e), and N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (11m) demonstrated a 2- to 3-fold improvement over 6e and a 7100- to 25000-fold improvement

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（
• 噻唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：杜心赟

  公开号：CN113277994A

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及噻唑类化合物及其制备方法和用途，属于药物化学领域。其具有如下结构通式，该类化合物或其前药或它们药学上可接受的盐不但能够显著提高生物活性，而且能有效地减少被糖甙化而失去生物活性，显著提高有效药物的暴露量，可用于制备预防或治疗肝纤维化药物、预防或治疗病毒性感冒药物、治疗阿兹海默症和帕金森病药物等，扩大了其临床应用。
• 新型噻唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：杜心赟

  公开号：CN115197164A

  公开（公告）日：2022-10-18

  一种新型噻唑类化合物及其前药、药学上可接受的盐、晶体和它们的药物组合物、以及它们的制备方法和用途。所述化合物不但能够显著提高生物活性，而且能有效地减少被糖甙化而失去生物活性，显著提高有效药物的暴露量，扩大了其临床应用。
• [EN] NEW-TYPE THIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE THIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 新型噻唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]DU, Jessica Xinyu;[zh]杜心赟

  公开号：WO2022218239A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  一种新型噻唑类化合物及其前药、药学上可接受的盐、晶体和它们的药物组合物、以及它们的制备方法和用途。所述化合物不但能够显著提高生物活性，而且能有效地减少被糖甙化而失去生物活性，显著提高有效药物的暴露量，扩大了其临床应用。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new benzofuran derivatives
  作者：Xizhen Jiang、Wenlu Liu、Wei Zhang、Faqin Jiang、Zhe Gao、Hao Zhuang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.053

  日期：2011.8

  Thirteen compounds, based on benzofuran skeleton bearing aryl substituents at its C-3 position through methanone linker, were synthesized and screened for their antibacterial and antifungal activities against four bacteria Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant S. aureus, Bacillus sub fills, and a fungus Candida albicans. Four hydrophobic benzofuran analogs were found to exhibit favorable antibacterial activities (MIC80 = 0.39-3.12 mu g/mL), which were better than the control drugs. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.