碳酸 1-苯基乙烯基酯 | 4427-92-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碳酸 1-苯基乙烯基酯
• 中文别名: 碳酸1-苯基乙烯基酯；碳酸苯乙烯酯
• 英文名称: 4-Phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: phenylethylene carbonate；styrene carbonate；4-phenyl-1,3-dioxolane-2-one；1,3-Dioxolan-2-one, 4-phenyl-
• CAS: 4427-92-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD20134160
• 分子量: 164.161
• InChiKey: ZKOGUIGAVNCCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  157 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸 1-苯基乙烯基酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3,5-二苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化一锅法从环氧化物，胺和大气二氧化碳合成3-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  发现磷酸钾是在环境温度下在DMF中的胺，环氧化物和二氧化碳的三组分环加成反应中形成3-芳基-2-恶唑烷酮的高活性催化剂。大气二氧化碳...

  DOI：

  10.1039/c6gc02934e
• 作为产物：
  描述：

  carbamic acid-(β-chloro-phenethyl ester) 在 甲醇 作用下， 生成 碳酸 1-苯基乙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Substituted 1,2-Glycol Monocarbamates and Related Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a013
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 碳酸 1-苯基乙烯基酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 草氨酸
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e

文献信息

• Synthesis of cyclic carbonates with carbon dioxide and cesium carbonate
  作者：Michael R. Reithofer、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40790j

  日期：——

  Cyclic carbonates are important compounds for the synthesis of biocompatible polymers and linear dialkyl carbonates, as well as solvents and electrolytes. We report here the synthesis of such compounds from easily accessible starting materials with carbon dioxide as a C1 source and caesium carbonate as the base. This new methodology is able to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates very efficiently

  循环的 碳酸盐 是合成生物相容性的重要化合物 聚合物 和直链碳酸二烷基酯，以及 溶剂和电解质。我们在这里报告了从容易获得的原料中合成此类化合物的方法，其中二氧化碳为C1来源，碳酸铯为碱。这种新方法能够产生5元和6元环碳酸盐 以绿色方式非常有效。
• An Amine Functionalized Metal–Organic Framework as an Effective Catalyst for Conversion of CO₂ and Biginelli Reactions
  作者：Ashish Verma、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01286

  日期：2017.8.21

  could be easily removed along with the guest molecules in the lattice upon activation to afford the desolvated framework 1′. This produced exposed metal sites that, along with the pendant amine groups incorporated in the ligand, generated a coordination space in the framework to make it an outstanding heterogeneous catalyst for the chemical fixation of CO2 with various epoxides under atmospheric pressure

  高度多孔的和热稳定的阴离子的Zn（II）-framework，[（CH 3）2 NH 2 + ] 2 [的Zn 3（（μ 3 -O））（L）2（H 2 O）]·4DMF·已经采用溶剂热技术合成了具有暴露的金属位点和胺侧基的2H 2 O} n（1）。该阴离子3D骨架显示出2％的互穿度，空隙体积为45.1％。它具有一个3,6-c二叉网络，并带有稀有的3,6-conn拓扑。活化后，金属结合的水配体可以很容易地与晶格中的客体分子一起去除，从而提供去溶剂化的骨架1′。这产生了暴露的金属位点，这些位点与配体中引入的侧基胺基团一起在骨架中产生了配位空间，使其成为出色的非均相催化剂，用于在大气压力下以及在三种条件下用各种环氧化物对CO 2进行化学固定。组分Biginelli与不同的醛，乙酰乙酸乙酯和尿素反应生成二氢嘧啶酮。
• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• Investigating Host–Guest Complexes in the Catalytic Synthesis of Cyclic Carbonates from Styrene Oxide and CO₂
  作者：Anaïs Mirabaud、Jean-Christophe Mulatier、Alexandre Martinez、Jean-Pierre Dutasta、Véronique Dufaud

  DOI：10.1021/acscatal.5b01545

  日期：2015.11.6

  association. In a second set of experiments, using tetramethylammonium halide/tetraphosphonate cavitand complexes as catalysts, we obtained the corresponding styrene carbonate in high yields, whereas used alone, the tetramethylammonium salts are inactive under similar mild experimental conditions. The reaction involves the strong binding properties of the cavitand hosts toward ammonium salts. It is emphasized

  结合卤化四烷基铵和cavitand主体作为催化剂，我们实现了氧化苯乙烯的羧化反应，由CO 2生成环状碳酸苯乙烯酯产量高到极好。在第一种方法中，在存在四烷基氯化铵/四膦酸酯空穴和催化体系的情况下，根据主体与客体之间的关系，观察到了氧化苯乙烯催化反应的增强活性。在第二组实验中，使用卤化四甲基铵/四膦酸酯cavitand配合物作为催化剂，我们以高收率获得了相应的碳酸苯乙烯酯，而单独使用时，四甲基铵盐在类似温和的实验条件下是无活性的。该反应涉及空化主体对铵盐的强结合性能。需要强调的是，主客关系的结构至关重要。2增值。
• Highly Active and Robust Metalloporphyrin Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates from a Broad Range of Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Junta Shimonishi、Ray Miyazaki、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.201600164

  日期：2016.5.4

  metalloporphyrins with quaternary ammonium bromides (nucleophiles) at the meta, para, or ortho positions of meso‐phenyl groups were synthesized as catalysts for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide under solvent‐free conditions. The meta‐substituted catalysts exhibited high catalytic performance, whereas the para‐ and ortho‐substituted catalysts showed moderate and low activity

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。

表征谱图