(S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one | 90970-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one；styrene carbonate；(4S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 90970-80-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: ZKOGUIGAVNCCKH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化级联反应从生物质衍生的多元醇高度区域和立体选择性地合成环状碳酸酯

  摘要：

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。

  DOI：

  10.1039/c9gc03013a
• 作为产物：
  描述：

  碳酸 1-苯基乙烯基酯 生成 (S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral basket-handle porphyrin-Co complexes for the catalyzed asymmetric cycloaddition of CO 2 to epoxides
  作者：Xiying Fu、Xinyao Jing、Lili Jin、Lilong Zhang、Xiaofeng Zhang、Bin Hu、Huanwang Jing

  DOI：10.1016/s1872-2067(18)63023-2

  日期：2018.5

  which have different chirality, and then applied to the coupling of propylene oxide and CO2 for generating chiral cyclic carbonates with good enantioselectivity under extremely mild conditions in the presence of tetrabutyl ammonium chloride as a co-catalyst. The good enantioselectivity in the cycloaddition reaction is attributed to a synergistic interplay between the chiral porphyrin catalysts and the

  摘要 通过将 CO2 环加成到环氧化物催化合成环状碳酸酯是固定 CO2 的标准方法。为此，设计、制备了手性篮柄卟啉-钴配合物，并通过核磁共振、质谱、傅里叶变换红外光谱、紫外-可见光谱和比旋光度对其进行了充分表征。所提出的金属卟啉催化剂是用具有不同手性的 1,1'-双-2-萘酚或 L-苯丙氨酸合成的，然后应用于环氧丙烷和 CO2 的偶联，以在极其温和的条件下生成具有良好对映选择性的手性环状碳酸酯。在四丁基氯化铵作为助催化剂存在的条件下。环加成反应中良好的对映选择性归因于手性卟啉催化剂和底物之间的协同相互作用。讨论了不对称环加成反应的机理和对映选择性。
• Metal-Free Synthesis of Cyclic and Acyclic Carbonates from CO₂and Alcohols
  作者：Yu Na Lim、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201400031

  日期：2014.3

  Diverse cyclic and acyclic carbonates such as ethylene carbonate, propylene carbonate, glycerol carbonate, and dimethyl carbonate were synthesized in moderate to good yields by the direct coupling of the corresponding alcohols with carbon dioxide in the absence of metal catalysts and inorganic bases. The direct carbonation mechanism of alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  在没有金属催化剂和无机碱的情况下，通过相应的醇与二氧化碳的直接偶联，合成了多种环状和无环碳酸酯，如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、甘油碳酸酯和碳酸二甲酯，产率中等至良好。通过 18O 标记实验和手性醇实验探讨了醇在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和二溴甲烷存在下的直接碳酸化机制。
• Hemisquaramide Tweezers as Organocatalysts: Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and CO₂
  作者：Kazuto Takaishi、Takafumi Okuyama、Shota Kadosaki、Masanobu Uchiyama、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00117

  日期：2019.3.1

  family of H-bond donor organocatalysts, are reported. The catalysts could be synthesized within two steps. Among them, H8-binaphthyl-linked hemisquaramide 7 markedly accelerated the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The reactions proceeded well under mild and solvent-free conditions. Kinetic resolution was also achieved at −20 °C (s = 3.0). The adjustable bite angle and orientation

  据报道，一种半新的氢键镊子，一种新型的氢键供体有机催化剂。催化剂可以在两个步骤内合成。其中，H 8-联萘基连接的半quarquaramide 7明显地促进了由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。反应在温和且无溶剂的条件下进行得很好。在-20°C（s = 3.0）时也达到了动力学拆分。催化剂的两个NH基团的可调节的咬合角和取向对于高活性很重要。
• Synthesis and a Catalytic Study of Diastereomeric Cationic Chiral-at-Cobalt Complexes Based on (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Diphenylethylenediamine
  作者：Mikhail A. Emelyanov、Nadezhda V. Stoletova、Alexander F. Smol’yakov、Mikhail M. Il’in、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00855

  日期：2021.9.20

  Here we report the first synthesis of two diastereomeric cationic octahedral Co(III) complexes based on commercially available (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine and salicylaldehyde. Both diastereoisomers with opposite chiralities at the metal center (Λ and Δ configurations) were prepared. The new Co(III) complexes possessed both acidic hydrogen-bond donating (HBD) NH moieties and nucleophilic counteranions

  在这里，我们报告了基于市售 ( R , R )-1,2-二苯基乙二胺和水杨醛的两种非对映体阳离子八面体 Co(III) 配合物的首次合成。制备了在金属中心具有相反手性的两种非对映异构体（Λ 和 Δ 构型）。新的 Co(III) 配合物同时具有酸性氢键供体 (HBD) NH 部分和亲核抗衡阴离子，并作为双功能手性催化剂通过在温和条件下与 CO 2反应来解决具有挑战性的末端环氧化物和双取代环氧化物的动力学拆分。反式的最高选择性因子 ( s ) 为 2.8-查尔酮环氧化物是在氯苯中以低催化剂负载量（2 mol%）实现的，这是目前此类底物的最佳结果。
• ‘Ring-expansion addition’ of epoxides using applied potential: an investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide utilization
  作者：Benjamin R. Buckley、Anish P. Patel、K. G. Upul Wijayantha

  DOI：10.1039/c4ra09837d

  日期：——

  An investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide insertion into epoxides under electrosynthetic conditions is reported. Careful selection of electrode materials, enabled a catalyst free system to be developed.

  一项关于在电合成条件下催化剂对大气压下二氧化碳插入环氧化物的研究已经报道。通过精心选择电极材料，实现了无催化剂系统的开发。