R-碳酸丙烯酯 | 16606-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: R-碳酸丙烯酯
• 中文别名: (R)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-酮；(R)-碳酸丙二酯；(R)-(+)-碳酸丙烯酯；R-(+)-碳酸丙烯酯；(R)-1,2-丙二醇碳酸酯；(R)-碳酸丙烯酯；(R)碳酸丙烯酯；(R)-(＋)-碳酸丙烯酯；R-(+)-碳酸-1,2-丙二酯
• 英文名称: (R)-1,2-propylene carbonate
• 英文别名: (R)-propylene carbonate；propylene carbonate；R-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one；(R)-(+)-Propylene carbonate；(4R)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 16606-55-6
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD00798265
• 分子量: 102.09
• InChiKey: RUOJZAUFBMNUDX-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  240 °C(lit.)
• 密度：
  1.189 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FF9650000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-Propylene carbonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(R)-1,2-Propanediol cyclic carbonate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-1,2-Propanediol cyclic carbonate
别名
: C4H6O3
分子式
: 102.09 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(+)-Propylene carbonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 16606-55-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 中枢神经系统机能降低, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
240 °C - lit.
g) 闪点
132 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.17 hPa 在 20 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.189 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 中枢神经系统机能降低, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

R-碳酸丙烯酯是一种可用于有机合成的化合物。它是一种无色至淡黄色的透明液体，并且是抗艾滋病原料药的中间体。主要应用于实验室研发和医药研发过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-碳酸丙烯酯 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯的催化加氢：从二氧化碳和环氧化合物到甲醇和二元醇的实用方法

  摘要：

  两只鸟只有一块石头：在（PNP）的存在下，碳酸亚乙酯的高效均相催化加氢反应在温和的条件下实现了从CO 2和环氧乙烷同时生产两种重要的散装化学品甲醇和乙二醇钌II催化剂（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207781
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 以92的产率得到R-碳酸丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIRETROVIRAL ENANTIOMERIC NUCLEOTIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLEOTIDES ENANTIOMERES ANTIRETROVIRAUX

  摘要：

  (中文) 公式（IA）和（IB）的旋光异构体，其中B是嘌呤或嘧啶碱基或其氮杂环和/或去氮杂环衍生物，可用于抗病毒药物组合物中，用于治疗逆转录病毒感染。

  公开号：

  WO1994003467A2
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-叔丁基环己酮 在 水 、 R-碳酸丙烯酯 、 D-脯氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-[1-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)methyl]-4-tert-butylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Solvent Effect in Asymmetric Organocatalysis

  摘要：

  Proline-catalyzed aldol reactions between enolizable ketones and aromatic aldehydes can be carried out in propylene carbonate. When enantiomerically pure propylene carbonate is used, the combination of (R)-proline and (R)-propylene carbonate constitutes a matched pair, while (S)-proline and (R)-propylene carbonate constitutes a mismatched pair.

  DOI：

  10.1021/ol1007313

文献信息

• ヌクレオチドアナログ
  申请人：ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド

  公开号：JP2015164934A

  公开（公告）日：2015-09-17

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide, e.g., intermediates for phosphonomethoxy nucleotide analogs, in particular, intermediates suitable for use in efficient oral delivery of such analogs.SOLUTION: Novel compounds are provided that comprise esters of antiviral phosphonomethoxy nucleotide analogs with carbonates and/or carbamates having the structure -OC(R2)2OC(O)X(R)a, The compounds are useful as intermediates for the preparation of antiviral compounds or oligonucleotides, or are useful for administration directly to patients for antiviral therapy or prophylaxis (R2 is as described in the specifications ).

  要解决的问题：提供磷酸甲氧基核苷类似物的中间体，特别是适用于高效口服给药的中间体。解决方案：提供了包括抗病毒磷酸甲氧基核苷类似物的酯与具有结构-OC(R2)2OC(O)X(R)a的碳酸酯和/或氨基甲酸酯的新化合物。这些化合物可用作制备抗病毒化合物或寡核苷酸的中间体，或者可直接用于抗病毒治疗或预防的患者（其中R2如规范中所述）。
• Chiral basket-handle porphyrin-Co complexes for the catalyzed asymmetric cycloaddition of CO 2 to epoxides
  作者：Xiying Fu、Xinyao Jing、Lili Jin、Lilong Zhang、Xiaofeng Zhang、Bin Hu、Huanwang Jing

  DOI：10.1016/s1872-2067(18)63023-2

  日期：2018.5

  which have different chirality, and then applied to the coupling of propylene oxide and CO2 for generating chiral cyclic carbonates with good enantioselectivity under extremely mild conditions in the presence of tetrabutyl ammonium chloride as a co-catalyst. The good enantioselectivity in the cycloaddition reaction is attributed to a synergistic interplay between the chiral porphyrin catalysts and the

  摘要 通过将 CO2 环加成到环氧化物催化合成环状碳酸酯是固定 CO2 的标准方法。为此，设计、制备了手性篮柄卟啉-钴配合物，并通过核磁共振、质谱、傅里叶变换红外光谱、紫外-可见光谱和比旋光度对其进行了充分表征。所提出的金属卟啉催化剂是用具有不同手性的 1,1'-双-2-萘酚或 L-苯丙氨酸合成的，然后应用于环氧丙烷和 CO2 的偶联，以在极其温和的条件下生成具有良好对映选择性的手性环状碳酸酯。在四丁基氯化铵作为助催化剂存在的条件下。环加成反应中良好的对映选择性归因于手性卟啉催化剂和底物之间的协同相互作用。讨论了不对称环加成反应的机理和对映选择性。
• Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
  作者：Shih‐Chieh Kao、Yi‐Ching Lin、Ilhyong Ryu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900287

  日期：2019.8.5

  fluoride‐mediated hydroxyalkylation reaction of phenols with cyclic carbonates. This operationally simple method enables the synthesis of a variety of aryl β‐hydroxyethyl ethers in good to excellent yields with a very small amount of catalyst loading (0.1–1 mol%). Of particular note is the efficient conversion of aromatic diols and phloroglucinol to the corresponding bis‐ and tris‐hydroxyethylated products. To further

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of cyclic carbonates from biomass-derived polyols<i>via</i>organocatalytic cascade reaction
  作者：Hui Zhou、Hui Zhang、Sen Mu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9gc03013a

  日期：——

  The cascade reaction of CO2, vicinal diols, and propargylic alcohol, was firstly achieved by dual Lewis base (LB) organocatalytic systems involving LB–CO2 adducts and commercially available organic amines. This methodology could overcome the chemical inertness of CO2, providing an alternative route to various functionalized five-membered cyclic carbonates in moderate to high yields under mild reaction

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。
• Discovery of an Acyclic Nucleoside Phosphonate that Inhibits<i>Mycobacterium tuberculosis</i>ThyX Based on the Binding Mode of a 5-Alkynyl Substrate Analogue
  作者：Anastasia Parchina、Matheus Froeyen、Lia Margamuljana、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Yves Briers、Rob Lavigne、Piet Herdewijn、Eveline Lescrinier

  DOI：10.1002/cmdc.201300146

  日期：2013.8

  by the results of the modeling and NMR studies, and inspired by the success of acyclic antiviral nucleosides, compounds where a 5‐alkynyl uracyl moiety is coupled to an acyclic nucleoside phosphonate (ANP) were synthesized and evaluated. Of the compounds evaluated, sodium (6‐(5‐(3‐octanamidoprop‐1‐yn‐1‐yl)‐2,4‐dioxo‐3,4‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)hexyl)phosphonate (3 e) exhibited 43 % of inhibitory effect

  对新抗生素的迫切需求对靶向未开发的重要细胞过程提出了挑战。胸苷酸的生物合成就是这样一种过程，因为它在DNA复制和修复中起着至关重要的作用。胸苷酸合酶（TS）催化生物合成5-三磷酸胸苷（TTP）的关键步骤，这是DNA合成和修复所需的基本组成部分。迄今为止，由于TS抑制剂对人体酶和微生物酶的特异性不足，因此仅被成功用于抗癌治疗。但是，在一系列致病细菌中发现了一个新的TS酶家族（ThyX），该家族在结构和生化上与“经典” TS（ThyA）不同，这为开发选择性ThyX抑制剂作为有效的抗菌药物提供了可能。这里，1）用结核分枝杆菌从公开的晶体结构开始，使用分子模型探索ThyX酶，并通过NMR实验进一步证实。虽然化合物1的脱氧尿酸（dUMP）部分占据了ThyX中天然底物的腔，但其余的配体（“ 5-炔基尾巴”）延伸至酶的四个亚基中的两个之间。通过置换Tyr 44.C，Tyr 108.A和Lys 165.A

表征谱图