2-溴甲基-7-氯喹啉 | 115104-25-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基-7-氯喹啉
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)-7-chloroquinoline
• 英文别名: 7-chloro-2-(bromomethyl)quinoline；2-Bromomethyl-7-chloroquinoline
• CAS: 115104-25-1
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• 分子量: 256.529
• InChiKey: WJOPLBNTJYROCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-7-氯喹啉 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-L-660,711
  参考文献：
  名称：

  Young, Robert N.; Gauthier, Jacques Yves; Therien, Michel, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 967 - 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到2-溴甲基-7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为试剂：
  描述：

  2-(溴甲基)-6-氟喹啉 、 7-氯喹哪啶 、 6-氟-2-甲基喹啉 在 2-溴甲基-7-氯喹啉 、 petroleum ether—EtOAc 作用下， 以to afford Compound 57A (42%) as a white solid的产率得到2-溴甲基-7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel N-acylated heterocycles

  摘要：

  描述了具有亲和力的新型N-酰化杂环衍生物，对于5-HT1A受体有亲和力。这些化合物及其对映异构体、N-氧化物、多形态、溶剂化物和药学上可接受的盐在治疗下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT1A受体相关的疾病的患者中非常有用。还描述了这些化合物的制备以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US20030181446A1

文献信息

• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• Diarylstrylquinoline diacids and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05104882A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds having the formula: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents.

  具有以下公式的化合物：##STR1## 是白三烯拮抗剂和白细胞三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• 2-substituted quinoline dioic acids and pharmaceutical compositions
  申请人：Merck Frosst Canada Inc.

  公开号：US04851409A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds having the formula: ##STR1## are antagonists of leukotrienes and inhibitors of their biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 是白三烯拮抗剂，可以抑制白三烯的生物合成。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Optimization of the quinoline and substituted benzyl moieties of a series of phenyltetrazole leukotriene D4 receptor antagonists
  作者：J. Scott Sawyer、Ronald F. Baldwin、Lynn E. Rinkema、Carlos R. Roman、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00085a005

  日期：1992.4

  best activity. In particular, ortho substitution of the benzyl group with an acidic function was crucial for maximum potency. In cases similar to 32, where the benzyl group possesses an ortho carboxylate, the N-2-substituted tetrazole isomer showed 100-fold greater activity relative to the corresponding N-1 isomer. This pattern was reversed when the acid was substituted at the para position. The quinoline

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。
• Synthesis and SAR of a novel, potent and structurally simple LTD4 antagonist of the quinoline class
  作者：Andreas von Sprecher、Marc Gerspacher、Andreas Beck、Sabine Kimmel、Hansruedi Wiestner、Gary P. Anderson、Ulrich Niederhauser、Natarajan Subramanian、Michael A. Bray

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00137-1

  日期：1998.4

  CGP57698 (4-[3-(7-fluoro-2-quinolinyl-methoxy)phenyl-amino]-2,2-diethyl-4-oxo- butanoic acid) are responsible for the high in vitro and in vivo potency of this peptidoleukotriene antagonist of the quinoline type. The synthesis and structure activity relationships of CGP57698 and its analogs are described.

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。