赖氨酸安非他命甘露醇马利兰 | 608137-33-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 赖氨酸安非他命甘露醇马利兰
• 中文别名: 甲磺酸赖氨酸安非他命
• 英文名称: Lisdexamfetamine dimesylate
• 英文别名: L-lysine-D-amphetamine dimesylate；lisdexamphetamine dimesylate；[14C]-Lisdexamfetamine dimesylate；(2S)-2,6-diamino-N-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]hexanamide;methanesulfonic acid
• CAS: 608137-33-3
• 化学式: 2CH₄O₃S*C₁₅H₂₅N₃O
• 分子量: 455.597
• InChiKey: KZHOHVKYLXWNQP-KYSPHBLOSA-N

物化性质

• 闪点：
  9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赖氨酸安非他命甘露醇马利兰 在 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2,6-diamino-N-[(1S)-1-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Lisdexamfetamine Dimesylate 中工艺相关和降解杂质的鉴定、表征和定量：两种新化合物的鉴定

  摘要：

  中枢神经系统 (CNS) 兴奋剂赖地苯丙胺二甲磺酸盐 (LDX) 中的 12 种杂质（工艺相关和降解）首先通过高效液相色谱 (HPLC) 进行分离和定量，然后通过液相色谱质谱 (LC) -小姐）。通过 IR、HRMS 和 NMR 分析进一步确认和表征了十二种杂质的结构。根据表征数据，在工艺开发和强制降解过程中形成的两种以前未知的杂质被认为是 (2S)-2,6-di-(lysyl)-amino-N-[(1S)-1-methyl-2 -苯基乙基]己酰胺(Imp-H)和(2S)-2,6-二氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2-羟基苯基)乙基]己酰胺(Imp-M)。此外，这两种化合物是新的。基于LDX的合成路线讨论了十二种杂质形成的可能机制。在 YMC-Pack ODS-AQ S5 120A 硅胶柱 (250 × 4.6 mm × 5 μm) 上使用乙腈和 0.1% 甲磺酸水溶液的混合物梯度实现了卓越的分离。对

  DOI：

  10.3390/molecules23123125
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 赖氨酸安非他命甘露醇马利兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LISDEXAMPHETAMINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LISDEXAMPHÉTAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2017098533A3

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREPARATION OF AMPHETAMINE CONJUGATES AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA PRÉPARATION DE CONJUGUÉS D'AMPHÉTAMINE ET DE SELS DE CEUX-CI
  申请人：CAMBREX CHARLES CITY INC

  公开号：WO2010148305A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention provides methods and compositions for preparing amphetamine conjugates, such as lisdexamfetamine, homoarginine-D-amphetamine, and salts thereof. In one embodiment, the invention provides methods of preparing an amphetamine conjugate from a chloramphetamine intermediate.

  这项发明提供了制备苯丙胺共轭物的方法和组合物，例如利斯达氯安非他明、同型精氨酸-D-苯丙胺及其盐。在一个实施例中，该发明提供了从氯苯丙胺中间体制备苯丙胺共轭物的方法。
• [EN] CRYSTALLINE SALTS OF A DEXTROAMPHETAMINE PRODRUG<br/>[FR] SELS CRISTALLINS D'UN PROMÉDICAMENT DE DEXTROAMPHÉTAMINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2019057765A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to crystalline salts of L-lysine-d-amphetamine and to a pharmaceutical composition comprising one or more of said crystalline salts, preferably in a predetermined and/or effective amount, and at least one pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition of the present invention can be used as a medicament, in particular for the treatment of Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD) and Binge Eating Disorder (BED) symptoms.

  本发明涉及L-赖氨酸-d-安非他明的结晶盐，以及包含一种或多种所述结晶盐的药物组合物，优选地以预定和/或有效量，并且至少含有一种药用可接受的赋形剂。本发明的药物组合物可用作药物，特别是用于治疗注意力缺陷和多动症（ADHD）以及暴饮暴食症（BED）症状。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LISDEXAMFETAMINE AND RELATED DERIVATIVES
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20160376618A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention is directed to processes for the preparation of lisdexamfetamine and related derivatives, wherein the processes comprise coupling to racemic or enantiomerically enriched amphetamine and wherein the resulting product is advantageously enantiomerically or diastereomerically enriched in the desired stereoisomer.

  本发明涉及制备利斯达洛非甲胺及相关衍生物的过程，其中该过程包括与外消旋或旋光异构富集的苯丙胺偶联，并且所得产物有优势地在所需立体异构体方面富集旋光异构体或二对映异构体。
• Methods and Compositions for Preparing Lisdexamfetamine and Salts Thereof
  申请人：Bauer Michael J.

  公开号：US20120157706A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention provides methods and compositions for preparing lisdexamfetamine and salts thereof. More particularly, the invention provides, for example, methods of preparing lisdexamfetamine from D-amphetamine.

  该发明提供了制备利斯达姆非甲胺及其盐的方法和组合物。更具体地，该发明提供了例如从D-安非他明制备利斯达姆非甲胺的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMPHETAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMPHÉTAMINE
  申请人：ARCHIMICA INC

  公开号：WO2010042120A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to a process for preparing acylated amphetamine, methamphetamine and dexamphetamine derivatives by reacting the parent amine with the to be coupled acid or a salt of the to be coupled acid which acid is protected or not protected, in the presence of an alkylphosphonic acid anhydride as coupling agent and - provided the acid (V2) was protected - the cleavage of the protecting group(s), in a one-pot reaction or in two or more separate steps.

  该发明涉及一种制备酰化苯丙胺、甲基苯丙胺和右旋苯丙胺衍生物的过程，通过将母体胺与待偶联酸或待偶联酸的盐（该酸受保护或未受保护）在辛基膦酸酐作为偶联剂的存在下反应，并且 - 假设酸（V2）受保护 - 解除保护基的，在一个锅反应中或在两个或更多独立步骤中。