(4'aS,8'aR)-8'a-Methyl-5'-methylene-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene] | 105631-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'aS,8'aR)-8'a-Methyl-5'-methylene-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]
• CAS: 105631-43-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: AQULIDMNHLEJEQ-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,8'aR)-8'a-Methyl-5'-methylene-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene] 在 三正丁胺 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 白术内酯Ⅱ
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁，“集体”的杜仲香倍子萜类化合物：生物活性白术内酯I–IV和相关天然产物的全合成

  摘要：

  按照一个简短，可扩展，适应性强和面向多样性的方案，由哈格曼酯完成了七个生物活性白术内酯型大麦醇内酯的全合成。这项工作为通过合成获得一组异常有效和有前途的天然产物及其具有当代意义的同类产品打开了大门。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.045
• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-2-(ethoxycarbonyl)-5,5-(ethylenedioxy)-1-methylcyclohexane 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4'aS,8'aR)-8'a-Methyl-5'-methylene-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁，“集体”的杜仲香倍子萜类化合物：生物活性白术内酯I–IV和相关天然产物的全合成

  摘要：

  按照一个简短，可扩展，适应性强和面向多样性的方案，由哈格曼酯完成了七个生物活性白术内酯型大麦醇内酯的全合成。这项工作为通过合成获得一组异常有效和有前途的天然产物及其具有当代意义的同类产品打开了大门。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.045

文献信息

• Total synthesis of (±)-atractylon and (±)-lindestrene
  作者：Matthew C. Honan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84607-4

  日期：——

  The total synthesis of the eudesmane furanosesquiterpenes (±)-atractylon (1) and (±)-lindestrene (2) is described. Both 1 and 2 were synthesized via the methyl xanthate intermediate (10).

  描述了呋喃倍半萜（±）-白术（1）和（±）-林地雌烯（2）的总合成。1和2都是通过黄原酸甲酯中间体（10）合成的。