邻甲基间羟基二苯胺 | 6264-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲基间羟基二苯胺
• 中文别名: 3-[(2-甲基苯基)氨基]苯酚
• 英文名称: 3-(o-tolylamino)phenol
• 英文别名: m-(o-Toluidino)phenol；3-(2-methylanilino)phenol
• CAS: 6264-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00035704
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SUHWXARLXCIBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-53 °C(lit.)
• 沸点：
  187 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

SDS

1.1 产品标识符
: m-(o-Toluidino)phenol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-o-Tolyaminophenol
3-Hydroxy-2′-methyldiphenylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-o-Tolyaminophenol
别名
3-Hydroxy-2′-methyldiphenylamine
: C13H13NO
分子式
: 199.25 g/mol
分子量
成分 浓度
m-(o-Toluidino)phenol
-
化学文摘编号(CAS No.) 6264-98-8
EC-编号 228-428-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 48 - 53 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 邻甲基间羟基二苯胺 生成 N-(3-hydroxy-phenyl)-N-o-tolyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  Philip, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1886, vol. <2>34, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 3-氨基苯酚 在 chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(ll) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到邻甲基间羟基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols

  摘要：

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.

  DOI：

  10.1021/ja9081815

文献信息

• Manufacture of arylamines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04067903A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  Arylamines are manufactured by reacting alcohols with amines in the presence of phosphorus-III compounds. The arylamines I manufactured by the process of the invention are intermediates for the manufacture of crop protection agents, optical brighteners, especially amino-coumarin derivatives, and dyes, especially of the xanthene, pyronine, rhodamine, oxazine, azo, triphenylmethane and diphenylmethane series.

  芳胺是通过在磷-III化合物存在下，将醇与胺反应制造而成的。根据本发明的工艺制造的芳胺是制造农作物保护剂、光亮剂（尤其是氨基香豆素衍生物）、染料（尤其是苯胺、吡啶胺、罗丹明、噁唑胺、偶氮、三苯甲烷和二苯甲烷系列）的中间体。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of aminophenols
  作者：A. Siva Reddy、K. Ranjith Reddy、D. Nageswar Rao、Chaitanya K. Jaladanki、Prasad V. Bharatam、Patrick Y. S. Lam、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob02444k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted chemoselective N-arylation of unprotected aminophenols has been developed. Selective N-arylation of 3-aminophenol is achieved with a Cu(OAc)2/AgOAc combination in MeOH at rt, whereas the chemoselective N-arylated products of 4-aminophenol can be obtained with a Cu(OAc)2/Cs2CO3 system and benzoic acid as an additive. These ligand-free conditions and “open-flask”

  已经开发了铜（II）催化的硼酸促进未保护的氨基酚的化学选择性N-芳基化。在室温下，使用MeOH中的Cu（OAc）2 / AgOAc组合可实现3-氨基苯酚的选择性N-芳基化，而使用Cu（OAc）2 / Cs 2 CO可获得4-氨基苯酚的化学选择性N-芳基化产物3体系中以苯甲酸为添加剂。这些无配体的条件和“开瓶”化学反应稳定且可与多种官能团兼容。这种选择性氮的机理研究已经通过考虑密度泛函理论（DFT）计算研究了芳基化。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dimethylurea as an efficient ligand for the synthesis of pharma-relevant motifs through Chan–Lam cross-coupling strategy
  作者：Rakhee Saikia、Sanghamitra Das、Arzu Almin、Abhijit Mahanta、Bipul Sarma、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob00176h

  日期：——

  is introduced as a ligand to aid the Chan–Lam N-arylation of primary amides, amines, and 3-aminophenols with arylboronic acids and its ester derivative as the arylating associate. The developed methodology is catalyzed by Cu and its in situ complexation with DMU brings about efficient synthesis of N-arylated anilines, 3-aminophenols, and primary amides in moderate to good yields (50–90%). The [Cu2(OAc)4(DMU)2]

  N , N ′-二甲基脲 (DMU) 作为配体引入，以辅助 Chan-Lam伯酰胺、胺和 3-氨基苯酚与芳基硼酸及其酯衍生物作为芳基化缔合物的 N-芳基化。开发的方法由 Cu 催化，其与 DMU 的原位络合以中等至良好的产率 (50-90%) 高效合成N-芳基化苯胺、3-氨基苯酚和伯酰胺。合成了[Cu 2 (OAc) 4 (DMU) 2 ] 络合物，并通过单晶结构解析对其进行了表征。该催化剂价格便宜，无需预先合成金属络合物，对 N2 具有化学选择性3-氨基苯酚的芳基化，适用于伯酰胺的单芳基化。该方法的合成效用在两种活性药物成分 (API) 的后修饰中进行了测试。所开发的催化系统扩展了N , N'-二甲基脲作为廉价且通用的 Cu 催化助剂的范围。
• Verfahren zur Herstellung von kationischen Oxazinverbindungen, die Oxazinverbindungen sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005451A2

  公开（公告）日：1979-11-28

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von kationischen Oxazinverbindungen der Formel 1 worin bedeutet: R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R3 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine Alkoxygruppe, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; R4 und R6 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine Alkoxygruppe, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die ein- oder mehrmals substituiert ist durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, und X ein Anion, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II worih die Symbole R,, R3 und R4 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und R7 Wasserstoff, den Methyl-oderAethylrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeutet in Gegenwart einer Säure HX nitrosiert, das Nitrosierungsprodukt gegebenenfalls isoliert und anschliessend mit einer Verbindung der Formel III worin die Symbole R2, Rs und R6 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben in Gegenwart von Schwermetallsalzen gegebenenfalls in Mischung mit einem basischen Metallsalz, kondensiert, wobei sich intermediär wasserunlösliche lineare Metallkomplexe aus dem eingesetzten Schwermetall und dem linearen Kondensationsprodukt aus der vom Aminophenoläther der Formel erhaltenen Nitrosoverbindung und der Verbindung der Formel III bilden, welche isoliert werden können.

  一种制备式 1 的阳离子噁嗪化合物的工艺 其中指 R 和 R2 独立地为氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基； R3 和 R5 独立地为氢、可被 CN、OH、芳基、卤素或烷氧基取代的具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 2 至 4 个碳原子的烯基； R4 和 R6 相互独立地是具有 1 至 4 个碳原子且任选被 CN、OH、芳基、卤素或 烷氧基取代的烷基，或具有 2 至 4 个碳原子的烯基；或未取代的苯基，或被具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基或卤素取代一次或多次的苯基，以及 X 是阴离子，其特征在于式 II 的化合物 其中符号 R、R3 和 R4 具有式 I 中给出的含义，R7 表示氢、甲基或乙基，n 表示数字 1 或 2，在酸 HX 的存在下进行亚硝酸化，亚硝酸化产物任选分离，然后与式 III 的化合物反应 其中符号 R2、Rs 和 R6 的含义如式 I 所示，在重金属盐存在下，可选择与碱金属盐混合，由所用重金属和从式氨基苯酚醚中得到的亚硝基化合物与式 III 化合物的线性缩合产物形成中间的水不溶性线性金属络合物，该络合物可分离出来。
• Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011254A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen durch Kondensation eines Dihydroxybenzols mit einem Überschuß eines primären aromatischen Amins. Hierbei wird bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Säure gearbeitet und im Anschluß an die Reaktion das Reaktionsgemisch in Gegenwart einer Base durch Destillation aufgearbeitet.

  本发明涉及一种通过二羟基苯与过量芳香族伯胺缩合制备羟基二苯胺的工艺。该工艺在酸存在下于高温下进行，反应结束后，反应混合物在碱存在下通过蒸馏进行分解。