N,N'-diphenyl-indigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diphenyl-indigo
• 英文别名: N,N'-diphenylindigo；(2E)-2-(3-oxo-1-phenylindol-2-ylidene)-1-phenylindol-3-one
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 414.463
• InChiKey: FDZJITOGTYTUNB-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-indigo 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-diphenylindigo
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代靛蓝作为现成的具有可调热半衰期的红光光电开关

  摘要：

  长期以来，人们就知道一些稀有的靛蓝衍生物在用红光照射时会发生光致变色，这应该有利于许多应用。然而，由于缺乏通过模块化分子设计来调整其热半衰期的策略，以及缺乏从母体靛蓝染料制备各种此类分子的适当合成方法，迄今已排除了它们的使用。在这项工作中，开发了几种 N-功能化的合成方案，并制备了多种 N-烷基和 N-芳基靛蓝衍生物。通过在 N-芳基部分上安装吸电子取代基，可以增强 Z-异构体的热稳定性，同时在用红光（660 nm LED）照射时保持有利的光开关特性。实验数据和计算结果都表明，在不影响染料吸收最大值的情况下调整热稳定性的能力源于 N-芳基的扭曲几何形状。报道的新靛蓝光开关预计将对生命科学和材料科学中光学方法和应用的发展产生重大影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08726
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenylindigo 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-diphenyl-indigo
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代靛蓝作为现成的具有可调热半衰期的红光光电开关

  摘要：

  长期以来，人们就知道一些稀有的靛蓝衍生物在用红光照射时会发生光致变色，这应该有利于许多应用。然而，由于缺乏通过模块化分子设计来调整其热半衰期的策略，以及缺乏从母体靛蓝染料制备各种此类分子的适当合成方法，迄今已排除了它们的使用。在这项工作中，开发了几种 N-功能化的合成方案，并制备了多种 N-烷基和 N-芳基靛蓝衍生物。通过在 N-芳基部分上安装吸电子取代基，可以增强 Z-异构体的热稳定性，同时在用红光（660 nm LED）照射时保持有利的光开关特性。实验数据和计算结果都表明，在不影响染料吸收最大值的情况下调整热稳定性的能力源于 N-芳基的扭曲几何形状。报道的新靛蓝光开关预计将对生命科学和材料科学中光学方法和应用的发展产生重大影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08726

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 113, page 1688 - 1690
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Preparative Method of N-Arylindigos and Substitution Effect in UV/Visible Absorption
  作者：Hitoshi Tanaka、Yukihiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-03-9792

  日期：——
• Kunz, K.; Stuehlinger, W., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1860 - 1868
  作者：Kunz, K.、Stuehlinger, W.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Indigos as Readily Available Red-Light Photoswitches with Tunable Thermal Half-Lives
  作者：Chung-Yang Huang、Aurelio Bonasera、Lachezar Hristov、Yves Garmshausen、Bernd M. Schmidt、Denis Jacquemin、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.7b08726

  日期：2017.10.25

  Some rare indigo derivatives have been known for a long time to be photochromic upon irradiation with red light, which should be advantageous for many applications. However, the absence of strategies to tune their thermal half-lives by modular molecular design as well as the lack of proper synthetic methods to prepare a variety of such molecules from the parent indigo dye have so far precluded their

  长期以来，人们就知道一些稀有的靛蓝衍生物在用红光照射时会发生光致变色，这应该有利于许多应用。然而，由于缺乏通过模块化分子设计来调整其热半衰期的策略，以及缺乏从母体靛蓝染料制备各种此类分子的适当合成方法，迄今已排除了它们的使用。在这项工作中，开发了几种 N-功能化的合成方案，并制备了多种 N-烷基和 N-芳基靛蓝衍生物。通过在 N-芳基部分上安装吸电子取代基，可以增强 Z-异构体的热稳定性，同时在用红光（660 nm LED）照射时保持有利的光开关特性。实验数据和计算结果都表明，在不影响染料吸收最大值的情况下调整热稳定性的能力源于 N-芳基的扭曲几何形状。报道的新靛蓝光开关预计将对生命科学和材料科学中光学方法和应用的发展产生重大影响。