5.5'-Dibrom-indigo | 84-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5.5'-Dibrom-indigo
• 英文别名: 5,5'-dibromoindigo；(2E)-5-bromo-2-(5-bromo-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 84-40-2
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: YCBBRNFFVPXEGQ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5.5'-Dibrom-indigo 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以11%的产率得到2,9-dibromo-6-ethynyl-12-(prop-2-yn-1-yl)-12b-(2λ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)-12,12b-dihydro-6H,13H-[1,3]oxazino[3,4-a:5,6-b']diindol-13-one
  参考文献：
  名称：

  靛蓝与炔丙基底物的级联反应用于杂环和光物理多样性

  摘要：

  用于化学空间探索的结构多样的杂环的合成是通过靛蓝与炔丙基亲电试剂的级联反应实现的。通过更改离去基团（-Cl，-Br，-OMs，-OTs）或炔丙基末端官能团（-H，-Me，-Ph，- Ar）。机理和密度泛函理论研究表明，当进行芳族末端取代时，不饱和炔丙基部分可以表现为亲电子体，因此可以与基团取代竞争新的结果。研究了从级联反应中选择的产物的吸收和荧光性质，包括瞬态吸收光谱法。

  DOI：

  10.1002/chem.202003662
• 作为产物：
  描述：

  (1-acetyl-5-bromo-2,3-dihydroindol-3-yl) acetate 生成 5.5'-Dibrom-indigo
  参考文献：
  名称：

  TORII S.; YAMANAKA T.; TANAKA H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2882-2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über elektrochemische Bromierung von Indigo
  作者：Fr. Fichter、Franz Cueni

  DOI：10.1002/hlca.19310140163

  日期：——

  Eine Suspension von Indigo in 51-proz. Bromwasserstoffsäure liefert bei der Elektrolyse an Kohleanoden 5,5′-Dibrom-indigo in annehmbarer Ausbeute.

  Eine Suspension von Indigo（51个项目）。Elektrolyse的Bromwasserstoffsäureliefert位于安讷巴勒Ausbeute的Kohleanoden 5,5'-Dibrom-indigo。
• LATEX COMPRISING COLORANT AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20160024276A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A process includes forming an emulsion comprising a monomer and a colorant, the colorant further including an anionic functional group and a lipophilic counter ion, and polymerizing the monomer to form a latex, the latex includes polymer nanoparticles having the colorant dispersed therein.

  该过程包括形成一个乳液，其中包括单体和着色剂，着色剂还包括一个阴离子功能团和一个亲脂性对离子，以及聚合单体以形成乳胶，乳胶中包括分散着颜料的聚合物纳米粒子。
• Latex comprising colorant and methods of making the same
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US10208186B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A process includes forming an emulsion comprising a monomer and a colorant, the colorant further including an anionic functional group and a lipophilic counter ion, and polymerizing the monomer to form a latex, the latex includes polymer nanoparticles having the colorant dispersed therein.

  一种工艺包括形成包含单体和着色剂的乳液，着色剂进一步包括阴离子官能团和亲油性反离子，以及聚合单体以形成胶乳，胶乳包括其中分散有着色剂的聚合物纳米颗粒。
• Peroxygenase and Oxidase Activities of Dehaloperoxidase-Hemoglobin from <i>Amphitrite ornata</i>
  作者：David A. Barrios、Jennifer D’Antonio、Nikolette L. McCombs、Jing Zhao、Stefan Franzen、Andreas C. Schmidt、Leslie A. Sombers、Reza A. Ghiladi

  DOI：10.1021/ja500293c

  日期：2014.6.4

  The marine globin dehaloperoxidase-hemoglobin (DHP) from Amphitrite ornata was found to catalyze the H2O2-dependent oxidation of monohaloindoles, a previously unknown class of substrate for DHP. Using 5-Br-indole as a representative substrate, the major monooxygenated products were found to be 5-Br-2-oxindole and 5-Br-3-oxindolenine. Isotope labeling studies confirmed that the oxygen atom incorporated was derived exclusively from H2O2, indicative of a previously unreported peroxygenase activity for DHP. Peroxygenase activity could be initiated from either the ferric or oxyferrous states with equivalent substrate conversion and product distribution. It was found that 5-Br-3-oxindole, a precursor of the product 5-Br-3-oxindolenine, readily reduced the ferric enzyme to the oxyferrous state, demonstrating an unusual product-driven reduction of the enzyme. As such, DHP returns to the globin-active oxyferrous form after peroxygenase activity ceases. Reactivity with 5-Br-3-oxindole in the absence of H2O2 also yielded 5,5'-Br-2-indigo above the expected reaction stoichiometry under aerobic conditions, and O-2-concentration studies demonstrated dioxygen consumption. Nonenzymatic and anaerobic controls both confirmed the requirements for DHP and molecular oxygen in the catalytic generation of 5,5'-Br-2-indigo, and together suggest a newly identified oxidase activity for DHP.
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 495,496
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——