1-(prop-2-yn-1-yl)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
• 英文别名: (2E)-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1-prop-2-ynylindol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: BFGADJUJBIPWIX-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6-methylene-6,7-dihydropyrazino[1,2-a:4,3-a']diindole-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  从靛蓝快速级联合成多杂环结构

  摘要：

  靛蓝染料的碱基诱导的炔丙基化导致快速和空前的一锅合成高功能性吡唑并[1,2- a：4,3- a ']二吲哚，吡啶并[1,2- a： 3,4- b ']二吲哚和苯并[ b ]吲哚并[1,2- h ]萘啶杂环系统，后两个反映抗癌/抗疟原虫海洋天然产物fascaplysin和homofascaplysins的核心骨架，以及环状B同源物， 分别。多环化合物6 – 8其结构通过单晶X射线晶体学分析得到证实，是由于相继的分子间/分子间取代加成反应，在某些情况下还取决于环的重排反应。还介绍了控制反应路径选择性和潜在反应机理的初步研究。用这些新的杂环衍生物进行的初步生物学活性研究表明，其在体外具有抗疟原虫活性以及良好的抗癌活性。所描述的化学方法是靛蓝部分的新化学，这种容易获得且廉价的起始原料的级联反应应更广泛地应用于合成其他难以通过其他方式获得的新杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jo401210r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 indigo 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(prop-2-yn-1-yl)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  从靛蓝快速级联合成多杂环结构

  摘要：

  靛蓝染料的碱基诱导的炔丙基化导致快速和空前的一锅合成高功能性吡唑并[1,2- a：4,3- a ']二吲哚，吡啶并[1,2- a： 3,4- b ']二吲哚和苯并[ b ]吲哚并[1,2- h ]萘啶杂环系统，后两个反映抗癌/抗疟原虫海洋天然产物fascaplysin和homofascaplysins的核心骨架，以及环状B同源物， 分别。多环化合物6 – 8其结构通过单晶X射线晶体学分析得到证实，是由于相继的分子间/分子间取代加成反应，在某些情况下还取决于环的重排反应。还介绍了控制反应路径选择性和潜在反应机理的初步研究。用这些新的杂环衍生物进行的初步生物学活性研究表明，其在体外具有抗疟原虫活性以及良好的抗癌活性。所描述的化学方法是靛蓝部分的新化学，这种容易获得且廉价的起始原料的级联反应应更广泛地应用于合成其他难以通过其他方式获得的新杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jo401210r

文献信息

• The Cascade Reactions of Indigo with Propargyl Substrates for Heterocyclic and Photophysical Diversity
  作者：Patrick M. McCosker、Nicholas M. Butler、Alireza Shakoori、Michel K. Volland、Matthew J. Perry、Jesse W. Mullen、Anthony C. Willis、Timothy Clark、John B. Bremner、Dirk M. Guldi、Paul A. Keller

  DOI：10.1002/chem.202003662

  日期：2021.2.19

  propargyl moiety can behave as an electrophile when aromatic terminal substitutions are made, and therefore competes with leaving group substitution for new outcomes. Selected products from the cascade reactions were investigated for their absorption and fluorescence properties, including transient absorption spectroscopy. This revealed polarity dependent excited state relaxation pathways, fluorescence, and

  用于化学空间探索的结构多样的杂环的合成是通过靛蓝与炔丙基亲电试剂的级联反应实现的。通过更改离去基团（-Cl，-Br，-OMs，-OTs）或炔丙基末端官能团（-H，-Me，-Ph，- Ar）。机理和密度泛函理论研究表明，当进行芳族末端取代时，不饱和炔丙基部分可以表现为亲电子体，因此可以与基团取代竞争新的结果。研究了从级联反应中选择的产物的吸收和荧光性质，包括瞬态吸收光谱法。
• Rapid Cascade Synthesis of Poly-Heterocyclic Architectures from Indigo
  作者：Alireza Shakoori、John B. Bremner、Anthony C. Willis、Rachada Haritakun、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/jo401210r

  日期：2013.8.2

  results in the rapid and unprecedented one-pot synthesis of highly functionalized representatives of the pyrazino[1,2-a:4,3-a′]diindole, pyrido[1,2-a:3,4-b′]diindole and benzo[b]indolo[1,2-h]naphthyridine heterocyclic systems, with the last two reflecting the core skeleton of the anticancer/antiplasmodial marine natural products fascaplysin and homofascaplysins and a ring B-homologue, respectively. The

  靛蓝染料的碱基诱导的炔丙基化导致快速和空前的一锅合成高功能性吡唑并[1,2- a：4,3- a ']二吲哚，吡啶并[1,2- a： 3,4- b ']二吲哚和苯并[ b ]吲哚并[1,2- h ]萘啶杂环系统，后两个反映抗癌/抗疟原虫海洋天然产物fascaplysin和homofascaplysins的核心骨架，以及环状B同源物， 分别。多环化合物6 – 8其结构通过单晶X射线晶体学分析得到证实，是由于相继的分子间/分子间取代加成反应，在某些情况下还取决于环的重排反应。还介绍了控制反应路径选择性和潜在反应机理的初步研究。用这些新的杂环衍生物进行的初步生物学活性研究表明，其在体外具有抗疟原虫活性以及良好的抗癌活性。所描述的化学方法是靛蓝部分的新化学，这种容易获得且廉价的起始原料的级联反应应更广泛地应用于合成其他难以通过其他方式获得的新杂环系统。