N-benzylindigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzylindigo
• 英文别名: (E)-1-benzyl-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione；(E)-1-Benzyl-1H,1'H-[2,2']biindolyliden-3,3'-dion；(2E)-1-benzyl-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-3-one
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: HTDCHBVUDFLPTJ-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylindigo 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2E)-2-(1-benzyl-3-oxoindol-2-ylidene)-3-oxoindol-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis ofN-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines

  摘要：

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918489
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 、 苯 作用下， 生成 N-benzylindigo
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Machemer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 127, p. 109,157
  作者：Machemer

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189
  作者：Pummerer、Meininger

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of<i>N</i>-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines
  作者：Martin Hein、Peter Langer、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-2005-918489

  日期：——

  The first and surprisingly simple synthesis of N-indigoglycosides has been accomplished based on glycosylation of N-benzylindigo with tri-O-pivaloyl-α-l-rhamnosyl trichloroacetimidate and subsequent rearrangement of the O- into the N-glycoside. N-Indigoglycosides are of considerable pharmacological relevance and occur in cancerostatic natural akashines.

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。