1-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 142102-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-cyano-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 142102-71-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₁₀S
• 分子量: 507.478
• InChiKey: GLZUJRVBJGIRAO-VWFIUDSGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <1-(β-D-ribofuranosyl)thymine>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  TSAO类似物。1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -3'-螺-5'-（4''-）的立体特异性合成和抗HIV-1活性氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）嘧啶和嘧啶修饰的核苷。

  摘要：

  抗HIV-1药物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]-胸腺嘧啶]的新铅的几种类似物-3'-spiro-5'在胸腺嘧啶部分的N-3，O-4和C-5位修饰的'-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO），已经制备并评估为HIV-1复制的抑制剂。描述了一种新的立体选择性合成方法。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，得到立体选择性的β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO衍生物。仅那些在C-5'和C-2'均具有tBDMSi基团的类似物 核糖部分的位置显示出有效的抗HIV-1活性。活性范围为0.060μM至1.0μM。在胸腺嘧啶环的N-3处引入烷基或烯基官能团可显着降低细胞

  DOI：

  10.1021/jm00094a009
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,5R,6R,6aR)-6-cyano-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 1-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  TSAO类似物。1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -3'-螺-5'-（4''-）的立体特异性合成和抗HIV-1活性氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）嘧啶和嘧啶修饰的核苷。

  摘要：

  抗HIV-1药物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]-胸腺嘧啶]的新铅的几种类似物-3'-spiro-5'在胸腺嘧啶部分的N-3，O-4和C-5位修饰的'-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO），已经制备并评估为HIV-1复制的抑制剂。描述了一种新的立体选择性合成方法。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，得到立体选择性的β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO衍生物。仅那些在C-5'和C-2'均具有tBDMSi基团的类似物 核糖部分的位置显示出有效的抗HIV-1活性。活性范围为0.060μM至1.0μM。在胸腺嘧啶环的N-3处引入烷基或烯基官能团可显着降低细胞

  DOI：

  10.1021/jm00094a009

文献信息

• Synthesis, anti-HIV-1 activity, and modeling studies of N-3 Boc TSAO compound
  作者：Cyrille Tomassi、Albert Nguyen Van Nhien、José Marco-Contelles、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Elena Soriano、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.010

  日期：2008.4

  The synthesis and the biological evaluation of the anti-HIV-1 activity of TSAO-Boc(3)T (8) are described. The computational analysis showed that the N-3 Boc group promotes new interactions in the binding site of the enzyme leading to a good inhibitory activity.

  描述了TSAO-Boc（3）T（8）的抗HIV-1活性的合成和生物学评估。计算分析表明，N-3 Boc基团在酶的结合位点促进了新的相互作用，从而导致了良好的抑制活性。