methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphityl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 144002-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphityl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: dibenzyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate) phosphite；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 144002-21-1
• 化学式: C₃₄H₄₂NO₁₅P
• 分子量: 735.679
• InChiKey: HWULMMDTPVKPBG-BAMRBWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphityl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化寡糖的自动合成。

  摘要：

  含唾液酸的聚糖在细胞表面与细胞和病毒等外部伙伴的相互作用中发挥着重要作用。为了在分子水平上研究唾液酸苷的生物学功能，需要直接获取唾液酸苷。在这里，自动化寡糖合成被用来促进此类生物分子的制备。我们的策略依赖于新型唾液酸 α-(2-->3) 和 α-(2-->6) 半乳糖基亚氨酸酯，将其与自动化平台结合使用，可快速访问可用于缀合的唾液酸苷的小型库具有生物学相关性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.183
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 在 四氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphityl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  通过表达丝氨酸连接揭示白细胞介素-2糖蛋白的功能意义

  摘要：

  天然存在的白细胞介素 2 (IL-2) 是一种多效性糖蛋白，通过控制 T 细胞的分化和稳态来调节免疫反应。非糖基化 IL-2 已在临床环境中使用了 30 年。然而，天然 IL-2 的O-聚糖的功能仍然难以捉摸。在此，为了强调这个问题，我们报告了一种高效的半合成同质糖基化 IL-2 与多种糖蛋白形式的数毫克规模。糖肽片段通过化学合成制备，然后通过重组片段与重组片段融合丝氨酸连接，在一次操作中生成所需的糖蛋白。同源糖蛋白库的生物学评价表明，IL-2在激活个体T细胞亚群中的活性是聚糖依赖性的，从而突出了进一步改进当前临床医学的可能性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100914

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• A facile synthesis of sialylated oligolactosamine glycans from lactose via the Lafont intermediate
  作者：Peng Peng、Han Liu、Jianzhi Gong、John M. Nicholls、Xuechen Li

  DOI：10.1039/c4sc01013b

  日期：——

  The 2-aminophosphonium iodide lactosamine glycoside (Lafont intermediate) readily obtained from lactose has been previously shown not to be amenable to derivatization for oligosaccharide synthesis, but has now been successfully converted via the salicylaldehyde imine into suitably protected lactosamine building blocks (13–16) for glycosylation. The titled strategy has enabled us to rapidly synthesize

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。
• Synthesis of Oxime-Linked Mucin Mimics Containing the Tumor-Related T_N and Sialyl T_N Antigens
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Youngsook Shin、Scarlett Goon、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol0166247

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The synthesis of oxime-linked mucin mimics was accomplished via the incorporation of multiple ketone residues into a peptide followed by reaction with aminooxy sugars corresponding to the tumor-related T(N) and sialyl T(N) (ST(N)) antigens.

  [反应-见正文]肟连接的粘蛋白模拟物的合成是通过将多个酮残基掺入肽中，然后与对应于肿瘤相关T（N）和唾液酸T（N）的氨氧基糖反应完成的（ ST（N））抗原。
• A Total Synthesis of the Methyl Glycoside of Ganglioside GM₁
  作者：Samit K. Bhattacharya、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo9912496

  日期：2000.1.1

  The total synthesis of the methyl glycoside of GM(1) (1b) has been accomplished. The key step in the synthesis involves the sulfonamidoglycosidation reaction, which is used to create a beta-linkage leading to a GalNAc residue joined to the C4 hydroxyl group of a galactose unit of a C3 sialylated lactosyl moiety. The "proximal hydroxyl" directing effect, which has been postulated before, manifests in

  GM（1）（1b）甲基糖苷的总合成已完成。合成中的关键步骤涉及磺酰胺基糖苷化反应，该反应用于产生β键，导致连接到C3唾液酸化乳糖基部分的半乳糖单元的C4羟基的GalNAc残基。在这种情况下，还出现了以前假定的“近端羟基”导向作用，并导致β-糖苷的大量形成。连同积雪草GM（1）和其他子结构，GM（1）甲基糖苷已被提交用于生物学检测，作为细菌和病毒感染部位的潜在配体。
• New Applications of the <i>n</i>-Pentenyl Glycoside Method in the Synthesis and Immunoconjugation of Fucosyl GM₁:  A Highly Tumor-Specific Antigen Associated with Small Cell Lung Carcinoma
  作者：Jennifer R. Allen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja992594f

  日期：1999.12.1

  to allow for smooth global deprotection. The synthesis and subsequent immunocharacterization served to confirm the assigned structure of the natural tumor antigen. Fully synthetic conjugate 1c advances our program toward the goal of using a synthetic vaccine containing fucosyl GM1 as a potential target for immune attack against small cell lung carcinoma.

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。