4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 256426-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 256426-94-5
• 化学式: C₇₂H₈₇NO₂₃
• 分子量: 1334.48
• InChiKey: GMEUKVIHULMRNN-RQKQCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  282.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-5-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-benzenesulfonamide 、 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Trifluormethylsulfinsaeuremethylester 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  追求免疫学的有机合成：全乙酰化GM2糖基氨基酸的大规模合成，用于制备多抗原前列腺癌疫苗。

  摘要：

  我们在本文中描述了过乙酰化GM2糖基氨基酸的立体控制的大规模合成。合成的关键特征包括新修饰的[1 + 3]偶联反应和烯烃交叉复分解-氢化序列。现在已准备好将GM2糖基氨基酸掺入六价前列腺癌疫苗构建物中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.018
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f