4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 256426-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 256426-89-8
• 化学式: C₆₀H₇₁NO₂₁
• 分子量: 1142.22
• InChiKey: JKQQIBLEHSDIMN-RVTQQIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  263.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-carbonyl-6-O-tri-isopropylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-6-O-tri-isopropylsilyl-2-deoxy-2-phenylsulfonlyamino-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f
• 作为产物：
  描述：

  4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸甲酯 在 四氮唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM（1）的甲基糖苷的全合成。

  摘要：

  GM（1）（1b）甲基糖苷的总合成已完成。合成中的关键步骤涉及磺酰胺基糖苷化反应，该反应用于产生β键，导致连接到C3唾液酸化乳糖基部分的半乳糖单元的C4羟基的GalNAc残基。在这种情况下，还出现了以前假定的“近端羟基”导向作用，并导致β-糖苷的大量形成。连同积雪草GM（1）和其他子结构，GM（1）甲基糖苷已被提交用于生物学检测，作为细菌和病毒感染部位的潜在配体。

  DOI：

  10.1021/jo9912496