2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-hydroxy-5-one | 132333-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-hydroxy-5-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-5-hydroxyhepta-1,6-dien-3-one；5-Hydroxy-2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-one
• CAS: 132333-58-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RPVRKBAEZXRQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-hydroxy-5-one 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S,6R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-heptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Heptan-1,3,5,7-tetrol-diacetonides，具有显着构象偏好的柔性主链节段

  摘要：

  已经通过标准方法合成了两个（1，3-二恶烷-4-基）-甲烷3和10。化合物3具有标记（9：1）的倾向来填充构象图3b由所证明3 Ĵ H，H在环间段-耦合常数。在这两个附加甲基取代基的10增加此构象偏好> 95:5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00863-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 2-甲基丙烯醛 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,6-dimethyl-1,6-heptadien-3-hydroxy-5-one
  参考文献：
  名称：

  Baeckstroem, Peter; Li, Lanna, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1481 - 1485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flexible molecules with defined shape. Part 3. Conformational analysis of bis(tetrahydropyran-2-yl)methanes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、B. Colin Kahrs、Jan Schiffer、J�rg Fleischhauer

  DOI：10.1039/p29960002407

  日期：——

  (R,R)-Bis(tetrahydropyran-2-yl)methane 4 along with its racemate have been synthesized. MM3 calculations suggest that the conformer 4a should be populated to ca. 85% in the conformer equilibrium. Analysis of the 1H NMR coupling constants show that one conformer predominates by about 9 : 1. That this is the conformer 4a is shown by various NMR techniques, as well as by comparison of calculated with measured CD spectroscopic data. The study is extended to the methyl-substituted bis(tetrahydropyranyl)methanes 21 and 23 which show, as predicted from MM3 calculations, essentially mono-conformational behaviour.

  (R,R)-双(四氢吡喃-2-基)甲烷4及其外消旋体已经合成。 MM3 计算表明构象异构体 4a 应填充到大约。 85%处于构象异构体平衡。 1H NMR耦合常数的分析表明，一种构象异构体占主导地位，比例约为9:1。通过各种NMR技术以及通过计算的CD光谱数据与测量的CD光谱数据的比较，表明这是构象异构体4a。该研究扩展到甲基取代的双（四氢吡喃基）甲烷 21 和 23，正如 MM3 计算所预测的那样，它们基本上显示出单构象行为。
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1481-1485
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——
• Baeckstroem, Peter; Li, Lanna, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1481 - 1485
  作者：Baeckstroem, Peter、Li, Lanna

  DOI：——

  日期：——
• Heptan-1,3,5,7-tetrol-diacetonides, flexible backbone segments with a marked conformational preference
  作者：Reinhard W. Hoffmann、B.Colin Kahrs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00863-5

  日期：1996.6

  Two (1,3-dioxan-4-yl)-methanes 3 and 10 have been synthesized by standard methods. Compound 3 has a marked (9:1) tendency to populate conformer 3b as evidenced by the 3JH,H-coupling constants in the inter-ring segment. The two additional methyl substituents in 10 increase this conformational preference to > 95:5.

  已经通过标准方法合成了两个（1，3-二恶烷-4-基）-甲烷3和10。化合物3具有标记（9：1）的倾向来填充构象图3b由所证明3 Ĵ H，H在环间段-耦合常数。在这两个附加甲基取代基的10增加此构象偏好> 95:5。