N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-4'-methylpyridinium | 300595-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-4'-methylpyridinium
• 英文别名: NeuNAc-4-methylpyridine；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 300595-02-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: MBYRROVSLGSLND-WTUOYXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-4'-methylpyridinium 在 水 作用下， 以 acidic aq. solution 、 alkaline aq. solution 为溶剂， 生成 4-甲基吡啶 、 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  中性吡啶离去基团对甲型流感病毒唾液酸酶催化的α-dN-乙酰神经氨酸自发水解反应机制的影响

  摘要：

  合成了由 α-dN-乙酰神经氨酸的五种吡啶盐组成的试剂组，然后用于探测神经氨酸水解的酶促（α-唾液酸酶）和非酶促机制。吡啶盐的自发水解通过两个独立的途径进行，其中无辅助的 CN 键断裂是速率决定步骤。阳离子物质（即质子化的异头羧酸盐）显示出在 0.4-0.7 范围内的表观 pKa 值。然而，阳离子和两性离子物质的自发水解具有相似的βlg 值，分别为-1.22 ± 0.16 和-1.22 ± 0.07。结果，加上从吡啶鎓α-dN-乙酰神经氨酸的水解计算的活化参数（ΔH⧧ = 112 ± 2 kJ mol-1 和 ΔS⧧ = 28 ± 4 J mol-1 K-1），强烈建议异头羧酸盐不帮助中性吡啶离去基团的离开。使用流感病毒 α-唾液酸酶 (A/Tokyo/3/67) 研究酶促水解，该酶使用...

  DOI：

  10.1021/ja001641x
• 作为产物：
  描述：

  N-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-4'-methylpyridinium tetrafluoroborate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到N-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-4'-methylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  中性吡啶离去基团对甲型流感病毒唾液酸酶催化的α-dN-乙酰神经氨酸自发水解反应机制的影响

  摘要：

  合成了由 α-dN-乙酰神经氨酸的五种吡啶盐组成的试剂组，然后用于探测神经氨酸水解的酶促（α-唾液酸酶）和非酶促机制。吡啶盐的自发水解通过两个独立的途径进行，其中无辅助的 CN 键断裂是速率决定步骤。阳离子物质（即质子化的异头羧酸盐）显示出在 0.4-0.7 范围内的表观 pKa 值。然而，阳离子和两性离子物质的自发水解具有相似的βlg 值，分别为-1.22 ± 0.16 和-1.22 ± 0.07。结果，加上从吡啶鎓α-dN-乙酰神经氨酸的水解计算的活化参数（ΔH⧧ = 112 ± 2 kJ mol-1 和 ΔS⧧ = 28 ± 4 J mol-1 K-1），强烈建议异头羧酸盐不帮助中性吡啶离去基团的离开。使用流感病毒 α-唾液酸酶 (A/Tokyo/3/67) 研究酶促水解，该酶使用...

  DOI：

  10.1021/ja001641x

文献信息

• Effect of Neutral Pyridine Leaving Groups on the Mechanisms of Influenza Type A Viral Sialidase-Catalyzed and Spontaneous Hydrolysis Reactions of α-<scp>d</scp>-<i>N</i>-Acetylneuraminides
  作者：Doug T. H. Chou、Jacqueline N. Watson、Andrew A. Scholte、Thor J. Borgford、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja001641x

  日期：2000.9.1

  parameters calculated from the hydrolysis of pyridinium α-d-N-acetylneuraminide (ΔH⧧ = 112 ± 2 kJ mol-1 and ΔS⧧ = 28 ± 4 J mol-1 K-1), strongly suggest that the anomeric carboxylate does not assist in the departure of neutral pyridine leaving groups. Enzymatic hydrolysis was studied using an influenza viral α-sialidase (A/Tokyo/3/67) which was recombinantly expressed using ...

  合成了由 α-dN-乙酰神经氨酸的五种吡啶盐组成的试剂组，然后用于探测神经氨酸水解的酶促（α-唾液酸酶）和非酶促机制。吡啶盐的自发水解通过两个独立的途径进行，其中无辅助的 CN 键断裂是速率决定步骤。阳离子物质（即质子化的异头羧酸盐）显示出在 0.4-0.7 范围内的表观 pKa 值。然而，阳离子和两性离子物质的自发水解具有相似的βlg 值，分别为-1.22 ± 0.16 和-1.22 ± 0.07。结果，加上从吡啶鎓α-dN-乙酰神经氨酸的水解计算的活化参数（ΔH⧧ = 112 ± 2 kJ mol-1 和 ΔS⧧ = 28 ± 4 J mol-1 K-1），强烈建议异头羧酸盐不帮助中性吡啶离去基团的离开。使用流感病毒 α-唾液酸酶 (A/Tokyo/3/67) 研究酶促水解，该酶使用...