Galβ1->3GlcNAcαProN3 | 1257307-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1->3GlcNAcαProN3
• 英文别名: Galβ1-4GlcβProN₃；Galβ1-3GlcNAcαProN3
• CAS: 1257307-57-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 466.445
• InChiKey: QDICDTYAUQAIIB-QCAINAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  236.16
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ1->3GlcNAcαProN3 在 CMP-唾液酸合成酶 、 palladium 10% on activated carbon 、 pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含有 7-N- 或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的唾液酸苷作为稳定的 O-乙酰基类似物，用于探测唾液酸结合蛋白

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01091
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 GlcNAcαProN3 在 2(1H)-喹啉酮,1-丙基- 、 D-galactosyl-β1-3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase from Bifidobacterium infantis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 、 magnesium chloride 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到Galβ1->3GlcNAcαProN3
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides

  摘要：

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02850a

文献信息

• PmST2 enzyme for chemoenzymatic synthesis of α-2-3-sialylglycolipids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09102967B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention provides novel methods for preparing glycolipid products. Novel sialyltransferases are also disclosed.

  本发明提供了制备糖脂类产物的新方法。同时还公开了新型唾液酸转移酶。
• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。
• The one-pot multienzyme (OPME) synthesis of human blood group H antigens and a human milk oligosaccharide (HMOS) with highly active Thermosynechococcus elongatus α1–2-fucosyltransferase
  作者：Chao Zhao、Yijing Wu、Hai Yu、Ishita M. Shah、Yanhong Li、Jie Zeng、Bin Liu、David A. Mills、Xi Chen

  DOI：10.1039/c5cc10646j

  日期：——

  LNFP I and human blood H group antigens were synthesized efficientlyviaone-pot multienzyme (OPME) fucosylation with a bacterial α1–2-fucosyltransferase.

  通过使用一锅多酶（OPME）的细菌α1-2-岩藻糖基转移酶，LNFP I和人类血液H型抗原被高效地合成。
• H. pylori α1–3/4-fucosyltransferase (Hp3/4FT)-catalyzed one-pot multienzyme (OPME) synthesis of Lewis antigens and human milk fucosides
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Zhigang Wu、Lei Li、Jie Zeng、Chao Zhao、Yijing Wu、Nova Tasnima、Jing Wang、Huaide Liu、Madhusudhan Reddy Gadi、Wanyi Guan、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c7cc05403c

  日期：——

  Lewis antigens and fucosylated human milk oligosaccharides were efficiently produced by an Hp3/4FT-catalyzed OPME fucosylation system.

  "Lewis抗原和富含岩藻糖的人类乳寡糖可以通过Hp3/4FT催化的OPME岩藻糖化系统高效地生产。"
• Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives
  作者：Kam Lau、Hai Yu、Vireak Thon、Zahra Khedri、Meghan E. Leon、Bao K. Tran、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0ob01269f

  日期：——

  A series of α2–3-sialylated β1–3-linked galactosides, including sialyl T-antigens, 3′-sialyl galacto-N-biose, 3′-sialyl lacto-N-biose, and their derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms have been synthesized from simple monosaccharides using an efficient sequential two-step multienzyme approach.

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。