(2,4,4-三甲基环己烯-1-基)甲醇 | 103985-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,4,4-三甲基环己烯-1-基)甲醇
• 英文名称: (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methanol
• 英文别名: (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol；β-cyclolavandulol；β-cyclolavandulyl alcohol；(2,4,4-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methanol；2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene-1-methanol；2,4,4-Trimethyl-cyclohexen-(1)-ylcarbinol；1-Cyclohexene-1-methanol, 2,4,4-trimethyl-；(2,4,4-trimethylcyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 103985-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD28714754
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BIZXZBCIHICFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9153 g/cm3
• 保留指数：
  1184

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,4-三甲基环己烯-1-基)甲醇 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 (2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醛
  参考文献：
  名称：

  Übereinigeβ-Cyclolavandulyl-Verbindungen

  摘要：

  （A）γ-环戊香草醛，β-环戊香草醛，β-环戊二烯丙基丙酮，β-离子verwandtes Keton hergestellt茴香醚（Ausγ-Cyclolavandulolwurdeüberβ-Cyclolavandulalβ-Cyclolavandulyliden-aceton）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350527
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2,4,4-三甲基环己烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  花青素，薰衣草花素和马来花色素A和B的总合成

  摘要：

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02601

文献信息

• Transition metals in organic synthesis, Part 98. Transition metal mediated total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin
  作者：Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.323

  日期：——

  An efficient total synthesis of ( ±)-lavanduquinocin, a potent neuronal cell protectin g alkaloid from Streptomyces viridochromogenes , i reported. Key-steps are an iron-mediated one-p ot construction of the carbazole framework and a nicke l-m diated coupling reaction.

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLOLAVANDULOL AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160221923A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A targeted compound is produced simply, efficiently and selectively. Specifically provided are a method for producing (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene)methanol, comprising the steps of: reacting the carbonyl group of 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone (1) to obtain 1-methylene-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene (2) and reacting the exocyclic double bond of Compound (2) to obtain the (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene)methanol (3); and a method for producing a (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl)methyl ester compound, comprising a step of esterifying Compound (3) to obtain the (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl)methyl ester compound (4).

  生产一种有针对性的化合物，简单、高效且选择性高。具体提供了一种生产(2,4,4-三甲基-2-环己烯)甲醇的方法，包括以下步骤：通过对2,4,4-三甲基-2-环己烯酮（1）的羰基进行反应以获得1-亚甲基-2,4,4-三甲基-2-环己烯（2），并通过对化合物（2）的外环双键进行反应以获得(2,4,4-三甲基-2-环己烯)甲醇（3）；以及一种生产(2,4,4-三甲基-2-环己烯基)甲酸甲酯化合物的方法，包括酯化化合物（3）以获得(2,4,4-三甲基-2-环己烯基)甲酸甲酯化合物（4）的步骤。
• Sesquiterpènes et azulènes. 120^ecommunication. Sur un nouveau type de composés sesquiterpéniques
  作者：Cl. Ferrero、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390723

  日期：——

  The preparation of β-cyclolavandulic acid following Kuhn & Schinx has been studied more thoroughly, and the by-products (lactones) obtained on cyclization of lavandulic acid have been examined.

  进一步研究了按照Kuhn＆Schinx制备β-环戊二酸的方法，并研究了将环十二烷酸环化后获得的副产物（内酯）。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 42. First total synthesis of the potent neuronal cell protecting substance (±)-lavanduquinocin via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00340-2

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin is described by using an iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickel-mediated alkylation as the key-steps.

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。
• Über die Lavandulylsäure und ihre Umwandlungsprodukte
  作者：W. Kuhn、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350630

  日期：1952.8.1

  Lavandulylsäure wurde durch Kondensation von Isoprenhydro-bromid mit Isopropyliden-malonester, Verseifung und Decarboxy-lierung des Reaktionsproduktes hergestellt.

  通过使异戊二烯氢溴酸盐与异亚丙基丙二酸酯缩合，反应产物皂化和脱羧来生产薰衣草酸。