β-cyclolavandulyl bromide | 67451-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: β-cyclolavandulyl bromide
• 英文别名: Cyclohexene, 1-(bromomethyl)-2,4,4-trimethyl-；1-(bromomethyl)-2,4,4-trimethylcyclohexene
• CAS: 67451-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: CHTVMJFLLIWASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyclolavandulyl bromide 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.23h， 生成 5-((2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-基)甲基)-1(5H)-吩嗪酮
  参考文献：
  名称：

  花青素，薰衣草花素和马来花色素A和B的总合成

  摘要：

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02601
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 β-cyclolavandulyl bromide
  参考文献：
  名称：

  花青素，薰衣草花素和马来花色素A和B的总合成

  摘要：

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02601

文献信息

• Transition metals in organic synthesis, Part 98. Transition metal mediated total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin
  作者：Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.323

  日期：——

  An efficient total synthesis of ( ±)-lavanduquinocin, a potent neuronal cell protectin g alkaloid from Streptomyces viridochromogenes , i reported. Key-steps are an iron-mediated one-p ot construction of the carbazole framework and a nicke l-m diated coupling reaction.

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。
• Sesquiterpènes et azulènes. 120^ecommunication. Sur un nouveau type de composés sesquiterpéniques
  作者：Cl. Ferrero、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390723

  日期：——

  The preparation of β-cyclolavandulic acid following Kuhn & Schinx has been studied more thoroughly, and the by-products (lactones) obtained on cyclization of lavandulic acid have been examined.

  进一步研究了按照Kuhn＆Schinx制备β-环戊二酸的方法，并研究了将环十二烷酸环化后获得的副产物（内酯）。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 42. First total synthesis of the potent neuronal cell protecting substance (±)-lavanduquinocin via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00340-2

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin is described by using an iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickel-mediated alkylation as the key-steps.

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。
• Total Syntheses of Pyocyanin, Lavanducyanin, and Marinocyanins A and B
  作者：Haruki Kohatsu、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02601

  日期：2019.9.20

  Total syntheses of pyocyanin, lavanducyanin, and marinocyanins A and B have been accomplished. The N-substituted phenazin-1-one skeleton, a common framework of these natural products, was constructed through the oxidative condensation of pyrogallol with N-substituted benzene-1,2-diamine under an oxygen atmosphere in a single step. Regioselective bromination with N-bromosuccinimide at the C-2 position

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。