4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxaldehyde | 148674-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carbaldehyde；4-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carbaldehyde；5-methoxy-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 148674-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SCCHHMDRTJVFEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxaldehyde 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 劳森试剂 、 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 、 potassium nitrososulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 NaH₂PO₄-buffer 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 BE-10988
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the topoisomerase II inhibitor BE 10988

  摘要：

  The naturally occurring indolequinone BE 10988 1, an inhibitor of topoisomerase II, has been synthesised in an overall yield of 28%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91982-8
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺类，新型生物还原抗癌药。7-甲氧基环丙酰胺和相关吲哚醌的合成

  摘要：

  描述了7-甲氧基-1,2-环丙吡咯并[1,2-a]吲哚（环丙酰胺）5和相关的吲哚醌6的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90492-2

文献信息

• An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher J. Moody、Jonathan R.A. Roffey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00347-b

  日期：1995.6

  An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9, 5-aziridinyl-3-hydroxymethyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1-methylindole-4,7-dione 3 is described.

  描述了吲哚醌抗癌剂EO9、5-氮丙啶基-3-羟甲基-2-（3-羟基丙-1-烯基）-1-甲基吲哚-4，7-二酮3的改进的合成。
• Moody, Christopher J.; Swann, Elizabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2561 - 2566
  作者：Moody, Christopher J.、Swann, Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron 1995, 51, 7223-7230
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron 1994, 50, 7657-7674
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0673379A1

  公开（公告）日：1995-09-27