BE-10988 | 135261-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: BE-10988
• 英文别名: 2-(5-Amino-1-methyl-4,7-dioxoindol-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 135261-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 302.313
• InChiKey: ZLMULFPSOBULMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BE-10988 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-Dimethylamino-1-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Structure of a new topoisomerase II inhibitor BE 10988

  摘要：

  The structure of a new topoisomerase II inhibitor BE 10988 was elucidated by using a long-range selective proton decoupling experiment coupled with some chemical evidence.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85087-l
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-甲基吲哚-5-基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氨 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 BE-10988
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 2 部分。通过 Dess-Martin Periodinane-Generatedo-Imidoquinones 获得复杂的分子结构

  摘要：

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。

  DOI：

  10.1021/ja012125p

文献信息

• OXAZOLE AND THIAZOLE COMBINATORIAL LIBRARIES
  申请人：Martin Lenore M.

  公开号：US20100113305A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种新颖的合成肽的方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或异噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成中的构建块，以产生天然和非天然的抗生素化合物。
• Moody, Christopher J.; Swann, Elizabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2561 - 2566
  作者：Moody, Christopher J.、Swann, Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of a new topoisomerase II inhibitor BE 10988
  作者：Hiroyuki Suda、Mitsuru Ohkubo、Kimihiro Matsunaga、Shosuke Yamamura、Waka Shimomoto、Naomi Kimura、Yoshikazu Shizuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79232-x

  日期：1993.6

  The total synthesis of a new topoisomerase II inhibitor BE 10988 is described. And the structure was unambiguously established by this synthesis.
• Synthesis of the topoisomerase II inhibitor BE 10988
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91982-8

  日期：1993.3

  The naturally occurring indolequinone BE 10988 1, an inhibitor of topoisomerase II, has been synthesised in an overall yield of 28%.
• SUDA, HIROYUKI;MATSUNAGA, KIMIHIRO;YAMAMURA, SHOSUKE;SHIZURI, YOSHIKAZU, TETRAHEDRON LETT. , 32,(1991) N4, C. 2791-2792
  作者：SUDA, HIROYUKI、MATSUNAGA, KIMIHIRO、YAMAMURA, SHOSUKE、SHIZURI, YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——