methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxyindole-2-carboxylate | 158046-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxylate；methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；methyl 5-methoxy-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 158046-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: RDRSQRYMJIRHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxyindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -5.0~35.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropamitosenes，新型生物还原性抗癌剂。7-取代环丙戊烯和相关吲哚醌的合成、电化学和生物活性。

  摘要：

  描述了从 4-(苄氧基)-5-甲氧基-吲哚-2-羧酸甲酯 (10) 开始合成吲哚醌 8 和 9。吲哚醌 1、2、4、5 和 7-9 中的甲氧基可被各种含氮亲核试剂（氨、2-甲氧基乙胺、氮丙啶、2-甲基氮丙啶、吡咯烷）置换，产率为 22-88%。通过循环伏安法研究所得氨基取代的醌及其甲氧基前体，以确定它们的还原电位，在 DMF 溶液中，还原电位在 -1.355 至 -1.597 V 范围内（相对于二茂铁）。还测定了化合物对需氧和缺氧哺乳动物细胞的细胞毒性；一般来说，在有氧条件下，环丙戊烯比相应的吡咯并[1,2-a]吲哚醌毒性更大，而后者又比简单的1毒性更大，

  DOI：

  10.1021/jm00048a019
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺类，新型生物还原抗癌药。7-甲氧基环丙酰胺和相关吲哚醌的合成

  摘要：

  描述了7-甲氧基-1,2-环丙吡咯并[1,2-a]吲哚（环丙酰胺）5和相关的吲哚醌6的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90492-2

文献信息

• Anti-inflammatory indole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06569888B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, in vivo hydrolysable ester, or an N—C1-6alkyl or N,N-di-(C1-6alkyl)amide thereof, where X is CH2 or SO2; R1 is an aryl optionally substituted by alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, haloalkyl including perhaloalkyl such as trifluoromethyl, mercapto, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy, cyano, nitro, amino, mono- or di-alkyl amino, oximino, sulphonamido, carbamoyl, mono or dialkylcarbamoyl or S(O)mR21 where m is defined above and R21 is hydrocarbyl; R4 is a group OR15 or S(O)qR15, where q is 0, 1 or 2 and R15 is a hydrogen-containing alkyl group substituted by at least one functional group as defined below, or an aryl group which is optionally substituted by one or more functional groups as defined below; and R2, R3, R5, R6 and R7 are specified organic groups. These compounds are useful in therapy, in particular of inflammatory disease, and methods of producing them as well as pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，在体内可水解的酯，或其N—C1-6烷基或N,N-二-(C1-6烷基)酰胺，其中X为CH2或SO2；R1为芳基，可选择地被烷基，烯基，炔基，卤素，卤代烷基（包括全氟烷基如三氟甲基），巯基，烷氧基，卤代烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷酰基，烷酰氧基，氰基，硝基，氨基，单烷基或双烷基氨基，肟基，磺胺基，氨基甲酰基，单烷基或双烷基氨基甲酰基或S(O)mR21（其中m如上所定义，R21为烃基）取代的芳基；R4为OR15或S(O)qR15基团，其中q为0，1或2，R15为含氢烷基，取代至少一个如下所定义的功能基团的烷基，或者是可选择地被一个或多个如下所定义的功能基团取代的芳基；而R2、R3、R5、R6和R7为特定的有机基团。这些化合物在治疗中特别有用，尤其是在炎症性疾病中，同时还描述和声明了生产它们的方法以及含有它们的药物组合物。
• An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher J. Moody、Jonathan R.A. Roffey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00347-b

  日期：1995.6

  An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9, 5-aziridinyl-3-hydroxymethyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1-methylindole-4,7-dione 3 is described.

  描述了吲哚醌抗癌剂EO9、5-氮丙啶基-3-羟甲基-2-（3-羟基丙-1-烯基）-1-甲基吲哚-4，7-二酮3的改进的合成。
• Tetrahedron 1995, 51, 7223-7230
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron 1994, 50, 7657-7674
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0673379A1

  公开（公告）日：1995-09-27