3-ethyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 65799-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-ethyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone；3-Aethyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enon；3-Ethyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-ethyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 65799-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IGKGKXWMRFHDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到6-diazo-3-ethyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 、 乙基溴化镁 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-ethyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Activatopm by the cyano-group: III (1) β-alkylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Alain Debal、The´re`se Cuvigny、Marc Larcheveˆque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83193-2

  日期：1977.1
• Treibs, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1314,1320
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• FeCl₃ Catalyzed Prins-Type Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Indenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Jungianol and <i>epi</i>-Jungianol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh Murhade

  DOI：10.1021/ol3032347

  日期：2013.2.1

  A novel approach was developed for the synthesis of highly substituted indene derivatives, using an FeCl3 catalyzed Prins-type cyclization reaction which was further applied in the total synthesis of jungianol and epi-jungianol.